Pulegon

Pulegon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Terpene; charakteristische Funktionen sind eine C=C-Doppelbindung und eine Keto-Gruppe; auf Grund eines asymmetrischen Kohlenstoff-Atoms tritt das Terpenketon in zwei verschiedenen Formen auf:


R(+)-Pulegon	S(-)-Pulegon

Der Naturstoff ist nach der Polei-Minze (Mentha pulegium) benannt. Allgemein tritt Pulgeon, hauptsächlich als D- bzw. R(+)-Enantiomer, in Pflanzen der Familie Lamiaceae (Labiatae, Lippenblütler) auf, zum Beispiel:

* Hedeoma pulegioides (Frauenminze),
* Mentha longifolia (Rossminze),
* Mentha piperita (Pfefferminze),
* Mentha pulegium (Polei-Minze),
* Nepeta cataria (Echte Katzenminze),
* Schizonepeta tenuifolia (Japanische Katzenminze).

Verwendung

Pulegon gilt wegen seines an Pfefferminze und Campher erinnernden Geruch als so genannter aktiver Bestandteil (Active Principle) verschiedener Pflanzenöle (Poleiöl, Pfefferminzöl, Basilikumöl, Rosmarinöl etc.). So dient die Verbindung als Duftstoff in Parfümen, Parfümölen und Duftkomponenten unter anderem für Seifen und Waschmittel und in der Aromatherapie.

In der EU ist D-Pulegon unter bei Nennung der INCI-Bezeichnung D-Pulegone auf der Liste der Inhaltsstoffe als Duftstoff in kosmetischen Produkten zugelassen.

Die Pulegon enthaltenen Pflanzenteile werden in einigen Teilen der Welt als traditionelles Heilmittel, zum Würzen von alkoholischen Getränken, Backwaren, Süßigkeiten etc. sowie als natürliches Insektizid und zur Synthese von Menthol verwendet.

Datenblatt: D-Pulegon

Systematischer Name:(5R)-2-Isopropyliden-5-methylcyclohexanon Weitere Namen:D-Pulegon; (R)-(+)-p-Menth-4(8)-en-3-on; (5R)-5-Methyl-2-propan-2-ylidencyclohexan-1-on Englische Bezeichnung:Pulegone INCI-Bezeichnung:D-Pulegone Summenformel:C₁₀H₁₆O Definierte Stereozentren:1 Molekulargewicht:152,233 Siedepunkt:224 °C Flammpunkt:82 °C Dichte: 0,9346 g cm^-3 bei 20°C Drehwinkel:[α]_D = + 22,5° Löslich in:Alkohol, Ether, Chloroform Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:89-82-7 EC-Nummer, EINECS:201-943-2 InChI Key:NZGWDASTMWDZIW-MRVPVSSYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID FUVKKFUXLHh Externe Datenbanken:ChemSpider: 390923; PubChem: 442495; Kegg: C09893; ChemIDPlus: 89-82-7; ChEBI: 35596 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.767

Datenblatt: L-Pulegon

Systematischer Name:(5S)-2-Isopropyliden-5-methylcyclohexanon Weitere Namen:L-Pulegon; (S)-p-Menth-4(8)-en-3-on; (5S)-5-Methyl-2-(2-propanyliden)cyclohexanon Englische Bezeichnung:S-(-)-Pulegone Summenformel:C₁₀H₁₆O Definierte Stereozentren:1 Molekulargewicht:152,233 CAS-Nummer:3391-90-0 InChI Key:NZGWDASTMWDZIW-QMMMGPOBSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 553579; PubChem: 638012; Kegg: C17623; ChemIDPlus: 3391-90-0

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie kann tödlich wirken, wenn sie verschluckt und in die Atemwege gelangt. Sie ist giftig für das Wasserorganismen mit langanhaltender Wirkungen, ist gesundheitsschädlich beim Verschkucken. Flüssigkeit und Dampf sind brennbar. Pulegon kann eine allergische Hautreaktion hervorrufen.

Pulegon gilt in höheren Dosen als gesundheitsschädlich. Die WHO stuft die Verbindung vorsorglich in Gruppe 2B der krebserzeugenden Stoffe ein, weil keine ausreichenden Daten vorliegen (siehe IARC Monografie 118).

Quellen und weitere Informationen:

[1] - D-Pulegone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - I. Thorup, G. Würtzen, J. Carstensen, P. Olsen:
Short term toxicity study in rats dosed with pulegone and menthol.
In: Toxicology Letters, (1983), DOI 10.1016/0378-4274(83)90120-0.

[3] - WHO:
Some Drugs and Herbal Products.
In: IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 118, (2015).

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 10.12.2018.

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