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Terpene




Die Terpene bilden eine große, in der Natur weit verbreitete und chemisch sehr unterschiedliche Gruppe organischer Verbindungen, denen der Aufbau aus Isopren-Einheiten (Isoprenoide) gemeinsam ist.

Laut IUPAC werden Terpene als Kohlenwasserstoffe definiert, die biologischen Ursprungs sind und deren Kohlenstoffgerüste sich auf das Isopren zurückführen lassen [1]. Terpen-Abkömmlinge werden als Terpenoide bezeichnet.

Auf Grund der Vielfältigkeit der Terpene und wegen des Aufbaus aus Isopreneinheiten (C5-Einheiten, vgl. auch Isoprenregel) werden die Terpene in folgende Klassen eingeteilt:

 

KlasseUnterklasseIsopreneinheiten C5TerpeneinheitenC-AtomeBeispiele
Hemiterpene11/2 (= hemi)C5
Monoterpeneacyclische Monoterpene21 (= mono)C10
monocyclische Monoterpene21C10
bicyclische Monoterpene21C10
Sesquiterpeneacyclische Sesquiterpene31 1/2 (= sesqui)C15
monocyclische Sesquiterpene31 1/2C15
polycyclische Sesquiterpene31 1/2C15
Diterpeneacyclische Diterpene32 (= di)C20
cyclische Diterpene32 (= di)C20
polycyclische Diterpene32 (= di)C20
Sesterterpeneacyclische Sesquiterpene52 1/2 (= sester)C25
TriterpeneAcyclische Triterpene63 (= tri)C30Squalen
Tetracyclische Triterpene63C30Steroide
Pentacyclische Triterpene63C30
Tetraterpeneacyclische Tetraterpene84 (= tetra)C40Carotinoide
Polyterpene> 8> 4> C40Kautschuk, Gutta

 

Die Terpene selbst werden den Lipiden und den Isoprenoiden zugeordnet. Siehe auch: Meroterpene.

 

Nomenklatur

Die chemische Bezeichnung der Terpene erfolgt gemäß den üblichen Nomenklaturregeln für Kohlenwasserstoffe.

Speziell für die Terpene haben sich jedoch Trivialnamen eingebürgert, die häufig auf -an enden und meistens auf den ersten Fundort hinweisen (vgl. auch [2].)

 

Quellen und weitere Informationen

[1] Terpenes - IUPAC Definition, Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.T06278.

[2] Terpenoids - Spezielle IUPAC Nomenklatur-Regeln für Terpenoide einschließlich Retinoide und Steroide.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 05. Dezember 2017.



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