Stearidonsäure

Stearidonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Omega-3-Fettsäuren.

Chemisch handelt es sich bei der Stearidonsäure um eine Octadecatetraensäure mit einem Grundgerüst aus 18 linear (unverzweigt) verketteten Kohlenstoffatomen. Eine endständige Carboxyl-Gruppe -COOH stellt die Säure-Funktion dar. Der mehrfach ungesättigte Charakter des Molekül ist in den vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen begründet, die sich an den Positionen 6, 9, 12 und 15 befinden und alle eine cis-Konfiguration aufweisen: all-cis-Δ^6,9,12,15-Octadecatetraensäure. Die Omega-Nummerierung beginnt an dem der Säuregruppe entgegengesetzten Ende der Kohlenstoffkette und bezeichnet das erste C-Atom, an dem eine Doppelbindung auftritt: ω-3-Fettsäure.

Eine bezüglich der C=C-Doppelbindungen isomere Octadecatetraensäure ist die Moroctinsäure, eine all-trans-Fettsäure (Δ^4,8,12,15).

Vorkommen

Stearidonsäure wurde in unterschiedlichen Mengen in verschiedenen Arten von Algen, Pilzen, im Cyanobakterium Spirulina, Fischöl und tierischen Geweben nachgewiesen. In den höheren Pflanzen tritt die Fettsäure seltener auf, ist aber in der menschlichen Ernährung sehr wichtig, weil die SDA ein Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Eicosapentaensäure (als pro-Eicosapentaensäure) und Docosahexaensäure ist.

Ausnahmen sind unter anderem die Echium-Arten (zum Beispiel Echium vulgare-Öl mit 9 bis 16 % SDA), Hanfsamen (Cannabis sativa L. 2 bis 3%) und Johannisbeersamen (Ribes nigrum L. etwa 2%).

In den USA sowie in Kanada ist seit 2012 eine von Monsanto entwickelte gentechnisch veränderte Sojabohne (MON87769) zum landwirtschaftlichen Anbau zugelassen, deren Öl mit Stearidonsäure angereichert ist. Diese soll helfen, die Versorgung der Menschen mit Omega-3-Fettsäuren zu verbessern.

Datenblatt: Stearidonsäure

Bezeichnung:	Stearidonsäure
Systematisch:	(6Z,9Z,12Z,15Z)-6,9,12,15-Octadecatetraensäure
Weitere Namen:	all-cis-Octadeca-6,9,12,15-tetraensäure
Abkürzung:	SDA
Englische Bezeichnung:	Stearidonic acid
Fettsäure-Code:	C18:4
Summenformel:	C₁₈H₂₈O₂
Molmasse:	276,414 g mol^-1
Schmelzpunkt:	- 57°C
Zündtemperatur:	279 °C
Dichte:	0,937 g cm^-3 bei 20°C
Brechungsindex:	1,503 bei 20 °C
pK_a-Wert:	4,92
Iodzahl:	373
CAS-Nummer:	20290-75-9
InChI Code:	JIWBIWFOSCKQMA-LTKCOYKYSA-N
Externe Datenbanken:	ChemSpider: 4471933; PubChem: 5312508; Kegg: C16300; ChemIDPlus: 20290-75-9; ChEBI: 32389
Extern (Pharma, Medizin):	PubMed: Stearidonic+acid (Artikelübersicht)

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Jose Luis Guil-Guerrero:
Stearidonic acid (18:4n-3): Metabolism, nutritional importance, medical uses and natural sources.
European Journal of Lipid Science and Technology, (2007), DOI 10.1002/ejlt.200700207.

[2] - Shawna L. Lemke et al.:
Dietary intake of stearidonic acid–enriched soybean oil increases the omega-3 index: randomized, double-blind clinical study of efficacy and safety.
The American Journal of CLinical Nutrition, (2010), DOI 10.3945/ajcn.2009.29072.

[3] - Luis Vazquez, Leslie Kleiner, Casimir C. Akoh:
Concentration of Stearidonic Acid in Free Fatty Acids Form from Modified Soybean Oil by Selective Esterification with Dodecanol.
Journal of the American Oil Chemists Society, (2012), DOI 10.1007/s11746-012-2055-5.

[4] - William S. Harris:
Stearidonic acid as a pro-eicosapentaenoic acid.
Nutrition and Metabolism, (2012), DOI 10.1097/MOL.0b013e32834f0f0c.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 20.04.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/s/stearidonsaeure.php