Acene

Die Acene bilden eine Reihe cyclischer, linear kondensierter, aromatischer Kohlenwasserstoffe [siehe Abbildung]; die molekulare Struktur besteht aus planaren Sätzen linear kondensierter Benzol-Ringe:

Die ersten beiden Mitglieder sind Naphthalin [n=0] und Anthracen [n=1]. Die Namen der höheren homologen Acene werden aus den griechischen Zahlwörtern (Tetra, Penta, Hexa usw. = Anzahl der Benzolringe) sowie der Endung -acen gebildet (Elusion des 2ten Buchstaben a): Tetracen, Pentacen, Hexacen, ... [1]

Zur Namensgebung siehe [2].

Die höheren Vertreter werden auch als Polyacene (vier oder mehr ortho-kondensierte Benzolringe) bezeichnet; diese stehen - wie auch ihre Derivate - wegen der zunehmenden Größe des konjugierten π-Elektronensystems im Interesse der Forschung als potentielle organische Halbleiter für elektrotechnische und molekularelektronische Anwendungen.

Allerdings ist die Synthese der höheren Acene auf Grund ihrer instabilen Natur eine größere Herausforderung: Jedes Acen besitzt nur ein aromatisches Sextett, das über das gesamte konjugierte System verteilt ist (Clar-Sextett). Dies führt zu einer raschen Verkleinerung des HOMO-LUMO-Abstands und zu einer Zunahme der chemischen Reaktivität mit jedem zusätzlichen kondensierten Ring. Da die Reaktivität wesentlich von Substituenten beeinflusst wird wurden eine Reihe von Funktionalisierungsstrategien entwickelt, um die Instabilität der Acene zu umgehen [3].

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature (IUPAC Recommendations).

[2] - E. Clar: Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme; Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1939; DOI 10.1002/cber.19390721219.

[3] - Ruth Dorel, Antonio M. Echavarren
Strategies for the Synthesis of Higher Acenes.
In: European Journal of Organic Chemistry, (2016), DOI 10.1002/ejoc.201601129, open access.

[4] - Laura Lerena, Rafal Zuzak, Szymon Godlewski, Antonio M. Echavarren:
The Journey for the Synthesis of Large Acenes.
In: Chemistry - A European Journal, 30, 57, (2024), DOI 10.1002/chem.202402122, open access.

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 15. November 2024.

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