Anthracen

Anthracen ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung, die der Gruppe der (poly- bzw. tri-) cyclischen Kohlenwasserstoffe (Untergruppe: Acene) zugeordnet wird und deren Molekül aus drei linear kondensierten Benzol-Ringen besteht.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anthracen

Formel
C₁₄H₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
178,234 (g/mol)

CAS-Nummer
120-12-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-371-1

InChI Key
MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Tricyclo[8.4.0.0^3,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Paranaphthalin; Anthrazen

Englische Bezeichnung
Anthracene
Paranaphthalene; Anthracin; Green Oil
Tricyclo[8.4.0.0^3,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anthracen:

C₁₄H₁₀

M_r = 178,234 g/mol

Tricyclo[8.4.0.0^3,8]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaen
SMILES: C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anthracen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Anthracen in Form weiße bis gelbliche Blättchen mit aromatischem Geruch vor. Die Substanz fluoresziert und ist sublimierbar.

Löslichkeit:
+Löslich in heißem Benzol. Wenig löslich in Alkohol (1,9 g/kg bei 19,5 °C), Chloroform, Ether.
- Unlöslich in Wasser (0,044 mg/L bei 25 °C; 0,29 mg/L bei 50 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,45.

Schmelzpunkt
217 °C

Siedepunkt
341,3 °C

Flammpunkt
121 °C

Zündtemperatur
540 °C

Dichte
1,25 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
8 mPa bei 25 °C

Standard-Bildungsenthalpie
129,2 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
207,5 J/(mol K) bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
7061 kJ/mol

Wärmekapazität
210,5 J(mol K)

Magnetische Suszeptibilität χ
-129,8 × 10^-6 cm³ mol^-1

Kristallstruktur, Struktur:
Monokline Kristalle, Raumgruppe P2₁/b, Gitterparameter a = 856,2 pm, b = 603,8 pm, c = 1118,4 pm, α = γ = 90 °, β = 124,7 °. Punktgruppe C⁵_2h.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0900000000-495e5eaa1a0a8fa9be90
splash10-004i-0900000000-76f86449779d8dc3d9ab
splash10-004i-8900000000-4f166b284ab6771751db

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1V7xZavdOYV

NIST IR-Spektrum
Anthracene

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0248460

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anthracen - C₁₄H₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 93,34446 %
¹³C: 1,00005 %
¹⁴C: Spuren
94,3445 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,65492 %
5,6555 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 178,234 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,611 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 178,078250322 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₀.

Vorkommen

Anthracen kommt vor allem im Steinkohlenteer vor und ist Bestandteil von Anthracenöl.

Verwendung

Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für die Synthese von Anthrachinon und daraus hergestellten Farbstoffen.

Pestizid

Anthracen besitzt Eigenschaften als Akarizid, Herbizid, Insektizid und Rodentizid.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 409.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Anthracen gilt in der EU als besonders besorgniserregende Chemikalie: Persistent, bioakkumulativ und toxisch.

LD50 (Ratte, oral): 100 - 150 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.974.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0825 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Anthracen sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022880.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1137.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8418ChemSpider:ID 8111Kegg Datenbank:ID C14315UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EH46A1TLD7EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0023878NCI Thesaurus:C251 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1905429 (Referenznummer)Gmelin Referenz:67837Andere CAS-Nummern:54261-80-2; 90640-80-5 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Anthracen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001586329.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anthracen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.