Karrikine

Die Karrikine (KARs) sind eine Familie von chemischen Verbindungen, die bei Waldbrände aus den verbrannten Pflanzen entstehen und die die Keimung ruhender Samen von Pflanzen aus zahlreichen Familien stimulieren können. Samenpflanzen könnten Karrikine in feuergefährdeten Zeiten in der Kreidezeit quasi „entdeckt“ haben, als sich Blütenpflanzen schnell entwickelten. Jüngste Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Karrikine eine nicht identifizierte endogene Verbindung nachahmen, die eine Rolle bei der Samenkeimung und frühen Pflanzenentwicklung spielt [2].

Karrikine werden durch Erhitzen oder Verbrennen von Kohlenhydraten, einschließlich Zuckern und Polysacchariden - hauptsächlich Cellulose - gebildet [8]. Wenn das Pflanzenmaterial verbrennt, dann wandeln sich diese Kohlenhydrate in Karrikine um. Die gemeinsame Pyran-Einheit der einzelnen Karrikine leitet sich wahrscheinlich direkt von einem Pyranosezucker ab. Es gibt jedoch noch keinen Beweis dafür, dass Karrikine natürlicherweise in Pflanzen vorkommen; aber es wurde postuliert, dass Karrikin-ähnliche Moleküle von einigen Pflanzen gebildet werden [3].

Die Moleküle der Karrikine bestehen aus einer bicyclischen Grundstruktur mit einem sechsgliedrigen, O-heterocyclischen Pyran-Ring und einem fünfgliedrigen Lacton-Ring, der den Butenoliden zugeordnet wird. Ring-Substituenten sind Methyl-Gruppen:

Einzelne Karrikine

- KAR₁: Karrikin 1; Karrikinolid; 3-Methylfuro[2,3-c]pyran-2-on,

- KAR₂: Karrikin 2; Furo[2,3-c]pyran-2-on,

- KAR₃: Karrikin 3; 3,5-Dimethylfuro[2,3-c]pyran-2-one,

- KAR₄: Karrikin 4; 3,7-Dimethylfuro[2,3-c]pyran-2-on.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Sheila D. S. Chiwocha, Kingsley W. Dixon, Gavin R. Flematti et al:
Karrikins: A new family of plant growth regulators in smoke.
In: Plant Science, Volume 177, Issue 4, October 2009, Pages 252-256.

[2] - Gavin R. Flematti, Kingsley W. Dixon, Steven M. Smith:
What are karrikins and how were they 'discovered' by plants?
In: BMC Biology, 13, Article number: 108 (2015), open access.

[3] - Caroline Gutjahr et al.:
Rice perception of symbiotic arbuscular mycorrhizal fungi requires the karrikin receptor complex.
In: Science, Vol 350, Issue 6267, (2015).

Kategorie: Stoffgruppen

Letzte Änderung am 25. Juni 2023.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/k/karrikine.php.