Die Nitazene bilden eine Gruppe synthetischer organisch-chemischer Verbindungen, die auch als Benzimidazol-Opioide bezeichnet werden. Wie andere künstlich hergestellte Opioide binden Nitazen-Opioide an den μ-Opioid-Rezeptor und können eine bis zu mehrere Hundertfache höhere Wirksamkeit als Morphin aufweisen.
Einzelne Substanz dieser Stoffgruppe wurden zunächst als potentielle medizinische Wirkstoffe erforscht - auf Grund ihrer Toxizität jedoch nie klinisch eingesetzt. Seit Anfang der 2020er Jahre werden einzelne Nitazene als Missbrauchsdrogen weiterentwickelt und vermarktet. Häufig ist über die Wirkung und die Toxikologie praktisch nichts bekannt, so dass es immer wieder zu schweren Vergiftungen kommt.
Das Formelbild zeigt die allgemeine (nicht generelle) molekulare Grundstruktur der Nitazene; bei einigen Varianten fehlt die Nitro-Gruppe bzw. ist durch andere Atomgruppierungen substituiert. Gelegentlich treten auch Substituenten an anderen Stellen auf, als an der hier mit R markierten Position. Wie bei Stickstoffbasen üblich liegen die Substanzen in ihrer Applikationsform häufig als Salze vor - z. B. als Hydrochloride oder Citrate.
Einzelverbindungen
Die nachfolgende Tabelle führt einzelne Nitazene auf, für die hier Stoffmonografien verfügbar sind; diese enthalten neben chemischen Formeln und Identifikatoren auch externe Informationsquellen: Analytische (spektroskopische) Daten und - soweit gegeben - Stoffdaten und Literaturquellen.
| Name | Formel | Mr | CAS |
|---|---|---|---|
| Acetoxynitazen | C22H26N4O4 | 410,474 g/mol-1 | 102760-24-7 |
| 5-Aminoetonitazen | C22H30N4O | 366,509 g/mol-1 | |
| Bronitazen | C20H23BrN4O2 | 431,334 g/mol-1 | |
| Butonitazen | C24H32N4O3 | 424,545 g/mol-1 | 95810-54-1 |
| t-Butylnitazen | C24H32N4O2 | 408,546 g/mol-1 | 805215-64-9 |
| Clonitazen | C20H23ClN4O2 | 386,880 g/mol-1 | 3861-76-5 |
| Desnitazen | C20H25N3 | 307,441 g/mol-1 | 17817-67-3 |
| Dimetonitazen | C22H28N4O4 | 412,490 g/mol-1 | 95809-33-9 |
| Ethylnitazen | C22H28N4O2 | 380,492 g/mol-1 | 114160-82-6 |
| Ethylthionitazen | C22H28N4O2S | 412,552 g/mol-1 | 102758-70-3 |
| Etodesnitazen | C22H29N3O | 351,494 g/mol-1 | 14030-76-3 |
| Etodesnitazen-Piperidin-Analogon | C23H29N3O | 363,505 g/mol-1 | 102762-98-1 |
| Etodesnitazen-Pyrrolidin-Analogon | C22H27N3O | 349,478 g/mol-1 | |
| Etonitazen | C22H28N4O3 | 396,491 g/mol-1 | 911-65-9 |
| Flunitazen | C20H23FN4O2 | 370,428 g/mol-1 | 2249-36-7 |
| Isotodesnitazen | C23H31N3O | 365,521 g/mol-1 | 2732926-27-9 |
| Isotonitazen | C23H30N4O3 | 410,518 g/mol-1 | 14188-81-9 |
| Methylendioxynitazen | C21H24N4O4 | 396,447 g/mol-1 | |
| 5-Methyletonitazen | C23H31N3O | 365,521 g/mol-1 | 95293-25-7 |
| α-Methylmetonitazen | C22H28N4O3 | 396,491 g/mol-1 | 806634-80-0 |
| Methylnitazen | C21H26N4O2 | 366,465 g/mol-1 | 95282-00-1 |
| Methylthionitazen | C21H26N4O2S | 398,525 g/mol-1 | 102471-37-4 |
| Metodesnitazen | C21H27N3O | 337,467 g/mol-1 | 14030-77-4 |
| Metomethazen | C22H29N3O | 351,494 g/mol-1 | |
| Metonitazen | C21H26N4O3 | 382,464 g/mol-1 | 14680-51-4 |
| Metonitazen-Phenethyl-Homolog | C22H28N4O3 | 396,491 g/mol-1 | |
| Nitazen | C20H24N4O2 | 352,438 g/mol-1 | 14030-71-8 |
| N-Desethyl-Etonitazen | C20H24N4O3 | 368,437 g/mol-1 | 2732926-26-8 |
| N-Pyrrolidino-Metonitazen | C21H24N4O3 | 380,448 g/mol-1 | |
| O-Desethyl-Etonitazen | C20H24N4O3 | 368,437 g/mol-1 | 94758-81-3 |
| Propylnitazen | C23H30N4O2 | 394,519 g/mol-1 | 700342-00-3 |
| Protodesnitazen | C23H31N3O | 365,521 g/mol-1 | 805212-21-9 |
Quellen und weiterführende Informationen
[1] - Maria Schüller et al.:
High-throughput quantification of emerging “nitazene” benzimidazole opioid analogs by microextraction and UHPLC-MS-MS.
Journal of Analytical Toxicology, Volume 47, Issue 9, (2023), DOI 10.1093/jat/bkad071.
[2] - J. Pergolizzi Jr, R. Raffa, J. K. LeQuang et al.:
Old Drugs and New Challenges: A Narrative Review of Nitazenes.
Cureus, 15(6): e40736, (2023), DOI 10.7759/cureus.40736.
[3] - Isabelle Giraudon et al.:
Nitazenes represent a growing threat to public health in Europe.
The Lancet, (2024), DOI 10.1016/S2468-2667(24)00024-0.
Kategorie: Stoffgruppen
Letzte Änderung am 10. Mai 2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffgruppen/n/nitazene.php.
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