Benzimidazol

Benzimidazol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen heterocyclischen Substanzen. Das kondensierte bicyclische N-Ringsystem besteht aus einem Benzol- und einem Imidazol-Ring.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzimidazol

Formel
C₇H₆N₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
118,139 (g/mol)

CAS-Nummer
51-17-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-081-4

InChI Key
HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1H-Benzimidazol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1H-Benzo[d]imidazol; 1,3-Benzodiazol; o-Benzimidazol; 3-Azaindol; 1H-1,3-Benzimidazol; N,N´-Methenyl-o-phenylendiamin

INCI-Bezeichnung
BENZIMIDAZOLE

Englische Bezeichnung
Benzimidazole
1H-Benzo[d]imidazole; 1,3-Benzodiazole; o-Benzimidazole; 3-Azaindole; 1H-1,3-Benzimidazole
1H-Benzimidazole

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzimidazol:

C₇H₆N₂

M_r = 118,139 g/mol

1H-Benzimidazol
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)NC=N2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzimidazol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Benzimidazol ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff, der in Tafeln kristallisiert.

Löslichkeit:
- Wenig löslich in Wasser (2 g/L bei 20 °C).
- Löslich in Ethanol.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,32.

Schmelzpunkt
170,5 °C

Siedepunkt
> 360 °C

Flammpunkt
250 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 5,3 bei 25 °C

Dipolmoment
3,93 D (in Dioxan)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-5630777592bce230d481
splash10-014i-0900000000-05016f9ff0b84f63aecb
splash10-014i-0900000000-871775a8963f10e46c41
splash10-014i-0900000000-6b1bf7574a1d03578d63
splash10-014i-0900000000-b1e600931b7694011b61

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7bgj46oZvCC

NIST IR-Spektrum
Benzimidazole

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzimidazol - C₇H₆N₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,41348 %
¹³C: 0,75438 %
¹⁴C: Spuren
71,1679 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00051 %
³H: Spuren
¹H: 5,11888 %
5,1194 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 23,62276 %
¹⁵N: 0,08999 %
23,7127 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 118,139 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,465 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 118,0530982017 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₆¹⁴N₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZIMIDAZOLE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel; eine Funktion wird nicht benannt.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 87089.

Pestizid

Benzimidazol ist ein Umwelttransformationsprodukt von Thiabendazol.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 2910 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.075.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5798ChemSpider:ID 5593Kegg Datenbank:ID C02009UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E24GX49LD8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8024573Beilstein Datenbank:109682 (Referenznummer)Gmelin Referenz:3106Andere CAS-Nummern:116421-27-3; 25463-25-6; 79351-71-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzimidazol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.