Morphin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Morphin

Formel
C₁₇H₁₉NO₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
285,343 (g/mol)

CAS-Nummer
57-27-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-320-2

InChI Key
BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N

Systematischer Name
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-Methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7,9-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Morphin

Englische Bezeichnung
Morphine
(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-Methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7,9-diol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Morphin:

C₁₇H₁₉NO₃

M_r = 285,343 g/mol

(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-3-Methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isochinolin-7,9-diol
SMILES: CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Morphin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,15 g/L bei 20 °C), ; sehr schwer löslich in Diethylether und Tetrachlorkohlenstoff.

Schmelzpunkt
255 °C

Sublimationspunkt
190 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 8,21 bei 25 °C

pK_2s = 9,85 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00li-8970000000-28acaf307ce4bc5aabf1
; splash10-014i-0090000000-b9cf42b077ae0fa5b50d
; splash10-000i-0090000000-98125212ed8e73f219e1
; splash10-000i-0690000000-75a710bdba84ac988661
; splash10-000i-0090000000-1481c4a10e57bd041be5
; splash10-000i-0090000000-408f8c30db2bf555c16f
; splash10-002f-9200000000-77d1b224936bb66ff63e

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4B0c0JTHuyK

NIST IR-Spektrum
Morphine

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014440

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Morphin - C₁₇H₁₉NO₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,79992 %
¹³C: 0,75852 %
¹⁴C: Spuren
71,5584 %H
Wasserstoff19 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 19,152 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71125 %
6,7119 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,8902 %
¹⁵N: 0,01863 %
4,9088 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00645 %
¹⁸O: 0,03448 %
¹⁶O: 16,77993 %
16,8208 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 285,343 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,505 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 285,13649347305 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₉¹⁴N¹⁶O₃.

Wirkstoff Morphin

Lateinische Bezeichnung: Morphium.

ATC-Code:
N02AA01
N02AA51
N02AG01
N07BC09
R05DA05
A07DA52

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00295 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C62051 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 335 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.291.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5288826ChemSpider:ID 4450907Kegg Datenbank:ID D08233UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 76I7G6D29CEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9023336Andere CAS-Nummern:8053-16-5; 85201-37-2; 47106-99-0; 863713-90-0; 1325730-46-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Morphin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.