Ripostatine

Die Ripostatine bilden eine Gruppe von Naturstoffen, die antibakteriell wirken und erstmals 1987 aus Myxobakterien (Sorangium cellulosum) isoliert wurden: Ribostin A, B und C [1, 2].

Die Bezeichnung Ripostatin ist ein Kunstwort, das auf die Ribonucleinsäure-Polymerase hemmende Eigenschaft hinweisen soll.

Chemisch handelt es sich bei Ripostatin A und B um Trien-Makrolide; Ripostatin C ist eine Variante ohne Makrolid-Funktion. Weitere Merkmale sind dekonjugierte Doppelbindungen und Seitenketten mit Essigsäure- und Phenylalkylresten.

Datenblatt: Ripostatin A

Bezeichnung:	Ripostatin A
Summenformel:	C₃₀H₃₈O₆
Molmasse:	494,628 g mol^-1
CAS Nummer:	157676-94-3
Externe Daten:	ChEMBL - 2204382; PubChem - 10345643; PubMed - Ripostatin+A (Artikelübersicht);

Datenblatt: Ripostatin B

Bezeichnung:	Ripostatin B
Systematisch:	{(3E,6E,9E,12R,14S)-12-Hydroxy-14-[(2R,5E)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenyl-5-hepten-1-yl]-10-methyl-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl}essigsäure
Summenformel:	C₃₀H₄₀O₆
Molmasse:	496,635 g mol^-1
InChi Code:	FFFWIYTVZAPFFC-TTXNTIIMSA-N
Externe Daten:	ChemSpider - 8566576; PubChem - 10391134; PubMed - Ripostatin+B (Artikelübersicht);

Datenblatt: Ripostatin C

Bezeichnung:	Ripostatin C
Sytematisch:	(2E)-3-[(2E,5E,8S,10E,15E)-8-Hydroxy-6,15-dimethyl-12-oxo-17-phenyl-2,5,10,15-heptadecatetraen-1-yl]-2-pentendisäure
Summenformel:	C₃₀H₃₈O₆
Molmasse:	494,619 g mol^-1
InChi Code:	DLWDWAOHZVEUQO-LAUMHEIDSA-N
Externe Daten:	ChemSpider - 8942834; PubChem - 10767517; PubMed - Ripostatin+C (Artikelübersicht);

Quellen und weitere Informationen

[1] - Irschik H, Augustiniak H, Gerth K, Höfle G, Reichenbach H.:
The ripostatins, novel inhibitors of eubacterial RNA polymerase isolated from myxobacteria.
Journal of Antibiotics, Tokyo, 48(8):787-92, (1995).

[2] - Hermann Augustiniak, Gerhard Höfle, Herbert Irschik, Hans Reichenbach:
Ripostatin A, B, and C: Isolation and Structure and Structure Elucidation of Novel Metabolites from Sorangium cellulosum.
Liebigs Annalen, (1996), DOI 10.1002/jlac.199619961026.

[3] - Christof Kujat:
Studien zur Totalsynthese von Ripostatin A und B.
Dissertation Chemie, Universität Hannover, (2007), urn:nbn:de:gbv:089-5263220471.

[4] - Wufeng Tang, Evgeny V. Prusov:
Total Synthesis of RNA-Polymerase Inhibitor Ripostatin B and 15-Deoxyripostatin.
Angewandte Chemie, (2012), DOI 10.1002/ange.201108749.

[5] - Philipp Winter, Wolf Hiller, Mathias Christmann:
Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B.
Angewandte Chemie, (2012), DOI 10.1002/ange.201108692.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26. Juni 2023.

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