Makrolide

Die auch als Makrolaktone bezeichneten Makrolide sind cyclische, organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Lactone, deren Ringstrukturen mindestens 12 oder mehr Ringatome [makro] und eine für Lactone typische intramolekulare Ester-Gruppe aufweisen.

Neben den chemischen Verbindungen mit entsprechenden Makrolid-Strukturen im allgemeinen werden gelegentlich (Medizin) speziell die Vertreter der Makrolid-Antibiotika kurz als Makrolide bezeichnet. Insgesamt und unter Berücksichtigung der über den Polyketid-Weg gebildeten, makroliden Naturstoffe handelt es sich um eine unüberschaubar große Substanzklasse mit mehreren Tausend Einzelsubstanzen, von denen die antibiotisch wirkenden Vertreter nur eine Teilmenge bilden.

Für die Benennung diese makrocyclischen Lactone gibt es mehrere Möglichkeiten.

- Die systematische Nomenklatur sieht die Makrolide als heterocyclische Verbindungen mit O-heterocyclischen Ringsystemen und geht daher von dem entsprechenden Cycloalkan aus, das ein Sauerstoffatom im Ring (Oxa) sowie eine benachbarte Carbonyl-Funktion (Keto-Gruppe = -on) aufweist: 1-Oxacycloalkan-2-on.

- Eine vereinfachte Bennung erfolgt an Hand der Anzahl C-Ringatome (ohne O): Der entsprechenden Alkan-Bezeichnung wird die Silbe -olacton nachgestellt und gegebenenfalls die Anzahl der C-Atome vorangestellt: Alkanolacton (z. B. 11-Undecanolacton. Auch: 11-Undecanolid; triviale Benennung!).

Einige Makrolide bzw. Makrolid-Grundstrukturen und deren Bezeichnungen:


Oxacyclododecan-2-on	Oxacyclotridecan-2-on	Oxacyclotetradecan-2-on
11-Undecanolacton 11-Hydroxyundecansäure-lacton (11-Undecanolid)	12-Dodecanolacton 12-Hydroxydodecansäure-lacton (12-Dodecanolid)	13-Tridecanolacton 13-Hydroxytridecansäure-lacton (13-Tridecanolid)
C₁₁H₂₀O₂	C₁₂H₂₂O₂	C₁₃H₂₄O₂

Hier behandelte Verbindungen mit Makrolid-Struktur:

Chlorotonil, Pateamin, Ripostatine A und B.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Macrolides.
Definition im IUPAC Gold Book, DOI 10.1351/goldbook.M03663.

Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 25. Juni 2023.

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