2-Methylisoborneol

2-Methylisoborneol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Monoterpene. Die Substanz besitzt einen ausgeprägten erdigen und muffigen Geruch, den die meisten Menschen leicht wahrnehmen können.; die Geruchserkennungsschwelle von MIB ist mit 0,002 bis 0,02 μg pro Liter Wasser sehr niedrig. Zusammen mit anderen Stoffen - wie zum Beispiel dem Geosmin - ist 2-Methylisoborneol in vielen Bereichen für Fehlaromen, schlechtem Geschmack von Trinkwasser, Korkgeschmack bei der Weinherstellung, erdigen Gerüchen und anderen verantwortlich.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Methylisoborneol

Formel
C₁₁H₂₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
168,28 (g/mol)

CAS-Nummer
2371-42-8

InChI Key
LFYXNXGVLGKVCJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,2,7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Methyl-2-bornanol; exo-1,2,7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

Abkürzung
MIB

Englische Bezeichnung
2-Methylisoborneol
1,2,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Methylisoborneol:

C₁₁H₂₀O

M_r = 168,28 g/mol

1,2,7,7-Tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
SMILES: CC1(C2CCC1(C(C2)(C)O)C)C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0035417

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Methylisoborneol - C₁₁H₂₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,68036 %
¹³C: 0,83223 %
¹⁴C: Spuren
78,5126 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0012 %
³H: Spuren
¹H: 11,97884 %
11,9800 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00365 %
¹⁸O: 0,01949 %
¹⁶O: 9,48427 %
9,5074 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 168,28 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,942 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 168,151415263 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₂₀¹⁶O.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16913ChemSpider:ID 16024Kegg Datenbank:ID C20243ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SCHEMBL50282EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90940148Andere CAS-Nummern:18680-50-7; 27695-81-4; 95097-54-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Methylisoborneol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.