Acetaldehyd

Acetaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde (Alkanale).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetaldehyd

Formel
C₂H₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
44,053 (g/mol)

CAS-Nummer
75-07-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-836-8

InChI Key
IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Ethanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Essigsäurealdehyd; Acetylwasserstoff; Ethylidenoxid; Äthanal; Essigaldehyd

Abkürzung
MeCHO

INCI-Bezeichnung
ACETALDEHYDE

Englische Bezeichnung
Acetaldehyde
Acetic aldehyde; Ethyl aldehyde; Acetylaldehyde
Ethanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetaldehyd:

C₂H₄O

M_r = 44,053 g/mol

Ethanal
SMILES: CC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form und unterhalb von 20 °C liegt Acetaldehyd als farblose, klare, leicht flüchtige Flüssigkeit mit stechendem, etherischen Geruch vor, die bereits bei Zimmertemperatur siedet und in ein farbloses Gas übergeht.

Löslichkeit:
+ Mischbar mit Wasser, Alkohol, Ether, organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,34.

Schmelzpunkt
-123,37 °C

Siedepunkt
20,2 °C

Flammpunkt
-39,0 °C

Zündtemperatur
175 °C

Dichte
0,784 g cm^-3 bei 20 °C

0,7916 g cm^-3 bei 10 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 13,57 bei 25 °C

Dampfdruck
740 mmHg bei 20 °C

Viskosität
0,2751 mPa s bei 0 °C
0,2521 mPa s bei 10 °C
0,2307 mPa s bei 20 °C

Oberflächenspannung
22,3 dyn/cm bei 10 °C
21,2 dyn/cm bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,3316 bei 20 °C

n_D = 1,3392 bei 18 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-192,2 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
160,2 J/(mol K) bei 25 °C

Gibbs freie Energie
-127,6 kJ/mol

Verdampfungs-Enthalpie
-1167 kJ/mol

Wärmekapazität
96,21 J/(mol K) bei 0 °C
89,05 J/(mol K) bei 25 °C

Dipolmoment
2,750(6) D

Ionisierungsenergie
10,229 eV
0,98696 MJ/mol

Permittivität
ε₀ = 21,1 bei 21 °C
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-0,5153 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000t-9000000000-2289ead4f7210282cd87
splash10-001l-9000000000-c1e37abbf2ad6054dc10

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Jv7tya3G5MX

NIST IR-Spektrum
Acetaldehyde

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000990

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetaldehyd - C₂H₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,95176 %
¹³C: 0,57802 %
¹⁴C: Spuren
54,5298 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,1517 %
9,1526 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,22937 %
¹⁷O: 0,01393 %
¹⁸O: 0,07445 %
36,3176 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 44,053 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 22,7 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,023 mol.

Monoisotopische Masse: 44,0262147488 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₄¹⁶O.

Vorkommen

Acetaldehyd kommt natürlicherweise in Kaffee, Brot und reifen Früchten vor und wird von vielen Pflanzen produziert. Die Substanz wird auch durch die partielle Oxidation von Alkohol durch das Leberenzym Alkoholdehydrogenase produziert und ist eine Mitursache für einen Kater nach Alkoholkonsum.

Verwendung

Acetaldehyd wird überwiegend als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer Chemikalien verwendet.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACETALDEHYDE

In der EU in Kosmetika verbotener Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74144.

Duftstoff, Aromastoff

In geringen Konzentrationen verströmt Acetaldehyd einen angenehmen, leicht fruchtigen Geruch und einen herben Geschmack - die Substanz tritt auch in verschiedenen Obstsorten vor der Reifung auf. FEMA-Geschmacksprofil: Blumig, grüner Apfel.

Acetaldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3730 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
5.001

JECFA
80

FEMA
2003

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H224
Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H350
Kann Krebs erzeugen.

Explosionsgrenzen der Dampf-Luftgemische: 4,0 bis 60 Vol.-%. Relative Dampfdichte (Luft = 1): 1,5. Die Luft-Einwirkung auf die Chemikalien sollte so kurz wie möglich gehalten werden, um die Bildung von Peroxiden zu vermeiden. Entsprechend sollte vor Destiillation und Verdampfung der Substanz ein Peroxid-Test vorgenommen werden. Es kann zu einer gefährlichen Polymerisation kommen, insbesondere unter dem Einfluss von Säuren, alkalischen Materialien, Metallen wie z. B. Eisen. Die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) hat Acetaldehyd als Karzinogen der Gruppe 1 eingestuft.

LD50 (Ratte, oral): 661 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.761.

WHO IARC-Gruppe 1: Krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 100E, (2012), Acetaldehyd im Zusammenhang mit dem Konsum von alkoholischen Getränken. Gruppe 2B als Chemikalie (36, Sup 7, 71, (1999)).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0009 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetaldehyd sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 012760.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1089.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 177ChemSpider:ID 172Kegg Datenbank:ID C00084UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier GO1N1ZPR3BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5039224NCI Thesaurus:C44328 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.