Azadirachtin

Azadirachtin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Limonoide. Die Substanz ist ein stark oxidiertes Tetranortriterpenoid, das eine Fülle von Sauerstoff-tragenden funktionellen Gruppen aufweist, darunter Enolether-, Acetal-, Halbacetal-Gruppen sowie ein tetrasubstituiertes Epoxid und mehrere Carbonsäureester-Gruppierungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Azadirachtin

Formel
C₃₅H₄₄O₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
720,721 (g/mol)

CAS-Nummer
11141-17-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
601-089-4

InChI Key
FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N

Systematischer Name
Dimethyl-(1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.0^2,6.0^9,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.0^1,5.0^11,15]pentadecan-4,11-dicarboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Azadirachtin A

Englische Bezeichnung
Azadirachtin
Dimethyl (1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.0^2,6.0^9,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.0^1,5.0^11,15]pentadecane-4,11-dicarboxylate

Handelsnamen; Präparate
NeemAzal; Bioneem; Nimbicidine; Nimurin; Azatin; Ornazin; TreeAzin; AzaMax; AzaGuard; AzaSol; Terramera Proof; Terramera Cirkil

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azadirachtin:

C₃₅H₄₄O₁₆

M_r = 720,721 g/mol

Dimethyl-(1S,4S,5R,6S,7S,8R,11S,12R,14S,15R)-12-acetyloxy-4,7-dihydroxy-6-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.0^2,6.0^9,11]dodec-3-en-9-yl]-6-methyl-14-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-3,9-dioxatetracyclo[6.6.1.0^1,5.0^11,15]pentadecan-4,11-dicarboxylat
SMILES: C/C=C(C)/C(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@]([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H]7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O)(C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azadirachtin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Azadirachtin als grün-gelbliches, manchmal mikroskristallines Pulver vor, das knoblichartig riecht.

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Ethanol, Ether, Aceton, Chloroform.
- Unlöslich in Wasser (0,26 g/L bei 25 °C), Hexan.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,09.

Schmelzpunkt
156 °C

Spezifische Drehung [α]
[&alpha]_D = -53 ° (c = 0,5 in Chloroform)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-4693000000-90a7a748cc1cd4015d80
splash10-053r-6970000000-4ed3a7fe0c8c58e66b1f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DZhDMdyaWmT

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azadirachtin - C₃₅H₄₄O₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff35 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 420,385 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 57,71012 %
¹³C: 0,61828 %
¹⁴C: Spuren
58,3284 %H
Wasserstoff44 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 44,352 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00062 %
³H: Spuren
¹H: 6,15322 %
6,1538 %O
Sauerstoff16 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 255,984 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 35,43146 %
¹⁷O: 0,01362 %
¹⁸O: 0,07281 %
35,5178 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 720,721 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,387 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 720,2629353368 Da - bezogen auf ¹²C₃₅¹H₄₄¹⁶O₁₆.

Vorkommen

Azadirachtin ist der Hauptbestandteil von Neemöl und tritt auch in anderen aus dem Neembaum (Azadirachta Indica) gewonnenen Produkten auf.

Synthese, Gewinnung

Die erstmalige Azadirachtin-Synthese gelang 2007 [siehe dort].

Pestizid

Azadirachtin ist der Wirkstoff einiger Pestizide.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P261 P273 P280 P321 P405 P501

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.115.924.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281303ChemSpider:ID 4444685Kegg Datenbank:ID C08748UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier O4U1SAF85HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0037497Andere CAS-Nummern:55890-15-8; 95507-01-0; 61812-38-2; 176087-48-2; 189284-01-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Azadirachtin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008221317.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azadirachtin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.