Bernsteinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Dicarbonsäuren mit einem C4-Grundgerüst und zwei endständigen -COOH-Gruppen. Der Name leitet sich vom lateinischen Wort succinum für Bernstein ab, aus dem die Substanz erstmals isoliert wurde. In lebenden Organismen liegt Bernsteinsäure in Form des Succinat-Anions vor, das als metabolisches Zwischenprodukt mehrere biologische Funktionen erfüllt und durch das das Enzym Succinatdehydrogenase im Komplex 2 der Elektronentransportkette in Fumarat umgewandelt. Der Naturstoff ist damit an der ATP-Bildung beteiligt ist, und fungiert als Signalmolekül, das den zellulären Stoffwechselzustand widerspiegelt. Die Biosynthese erfolgt in den Mitochondrien im Rahmen des Zitronensäurecyclus.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Bernsteinsäure
C4H6O4
118,088 (g/mol)
110-15-6
203-740-4
KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
1,4-Butandisäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Succinylsäure; Butandisäure; Bernsteingeist
INCI-Bezeichnung
SUCCINIC ACID
Englische Bezeichnung
Succinic acid
Butanedioic acid; Asuccin; Amber acid
1,4-Butanedioic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bernsteinsäure:
C4H6O4
Mr = 118,088 g/mol
1,4-Butandisäure
SMILES: C(CC(=O)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bernsteinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt die Bernsteinsäure als weißer, geruchloser Feststoff mit einem stark säuerlichen Geschmack vor.
Wenig löslich in Wasser (58 g/L bei 20 °C; 83 g/L bei 25 °C); löslich in Methanol (158 g/L), Ethanol (58 g/L), Glycerin (50 g/L), Aceton (27 g/L), Ether (8,8 g/L).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,59.
188 °C
235 °C
160 °C
1,56 g cm-3
1,564 g cm-3 bei 15 °C
pK1s = 4,207 bei 25 °C
pK2s = 5,635 bei 25 °C
0 Pa bei 25 °C
-940,5
-57,9 × 10-6 cm3 mol-1
Raumgruppe P21/c Nr. 14 mit den Zellparametern a = 547,730(10) pm, b = 878,970(10) pm, c = 502,690(10) pm und den Winkeln α = γ = 90°, β = 92,9050(10)° [1].
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0920000000-f286e6204a4163b823ba
splash10-014i-1900000000-4ffdabe5bde527b66982
splash10-00di-9100000000-7a8bfa543dc087bea06d u.a.
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bernsteinsäure - C4H6O4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 40,25365 %
13C: 0,43126 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,12109 %
Sauerstoff
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 54,06179 %
17O: 0,02078 %
18O: 0,1111 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 118,088 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,468 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 118,0266086732 Da - bezogen auf 12C41H616O4.
Synthese, Gewinnung
Historisch wurde Bernsteinsäure durch Destillation aus Bernstein gewonnen und wurde als Bernsteingeist bezeichnet. Übliche industrielle Wege umfassen die Hydrierung von Maleinsäure, die Oxidation von 1,4-Butandiol und die Carbonylierung von 1,2-Ethandiol. Neuere Ansätze zielen auf die Gewinnung der Dicarbonsäure durch Fermentation von Glucose mit Hilfe gentechnisch veränderter Mikroorganismen ab.
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E363
Bernsteinsäure ist unter der E-Nummer E 363 ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff in der Funktion als Säureregulator; es gelten für bestimmte Lebenmittel Höchstmengen [Verordnung (EG) Nr. 1333/2008].
Duftstoff, Aromastoff
Aromatisierungsmittel.
Bernsteinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4248 (EU Food Flavourings Database)
08.024
4719
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H318Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.402.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Bernsteinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000895030.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bernsteinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - R. Srinivasa Gopalan, P. Kumaradhas, G. U. Kulkarni, C. N. R.Rao:
An experimental charge density study of aliphatic dicarboxylic acids.
In: Journal of Molecular Structure, (2000), DOI 10.1016/S0022-2860(99)00293-8.
Letzte Änderung am 17.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Bernsteinsäure.php
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