Guajazulen

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Guajazulen

Formel
C₁₅H₁₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
198,309 (g/mol)

CAS-Nummer
489-84-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
207-701-2

InChI Key
FWKQNCXZGNBPFD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,4-Dimethyl-7-propan-2-ylazulen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Azulon; 7-Isopropyl-1,4-dimethylazulen

INCI-Bezeichnung
GUAIAZULENE

Englische Bezeichnung
Guaiazulene
1,4-Dimethyl-7-propan-2-ylazulene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Guajazulen:

C₁₅H₁₈

M_r = 198,309 g/mol

1,4-Dimethyl-7-propan-2-ylazulen
SMILES: CC1=C2C=CC(=C2C=C(C=C1)C(C)C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Guajazulen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dunkelblaue Kristalle.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether.
- Sehr schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
31,5 °C

Siedepunkt
7 mmHg: 153 °C

Dichte
0,976 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-0910000000-f3dd79f6fee10373c122
splash10-001j-1900000000-339a4ebf8c047d93708f

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CIxh2NRBsL8

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036648

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Guajazulen - C₁₅H₁₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 89,88763 %
¹³C: 0,96302 %
¹⁴C: Spuren
90,8506 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00091 %
³H: Spuren
¹H: 9,14844 %
9,1494 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 198,309 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,043 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 198,1408505796 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₈.

Vorkommen

Guaiazulen, ein Derivat von Azulen, ist ein bicyclisches Sesquiterpen, das Bestandteil einiger ätherischer Öle ist: hauptsächlich Guajak- und Kamillenöl, die auch als kommerzielle Quellen dienen. Auch verschiedene Weichkorallen enthalten die Substanz als Farbstoff.

Wirkstoff Guajazulen

ATC-Code:
S01XA01
A02XA03

Wirkstoff aus der Gruppe der Ophthalmika gegen vaskuläre Augenerkrankungen. Außerdem ist Guajazulen als Mittel bei Säure bedingten Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes gelistet.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13329 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GUAIAZULENE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielle und parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 76496.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 1550 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.002.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3515ChemSpider:ID 3395Kegg Datenbank:ID D01037UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2OZ1K9JKQCEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7045996Andere CAS-Nummern:12040-47-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Guajazulen als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000968478.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Guajazulen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.