Kaffeesäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Kaffeesäure

Formel
C₉H₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
180,159 (g/mol)

CAS-Nummer
331-39-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-361-2

InChI Key
QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

Systematischer Name
(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,4-Dihydroxyzimtsäure; trans-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)propensäure

INCI-Bezeichnung
CAFFEIC ACID

Englische Bezeichnung
Caffeic acid
(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Kaffeesäure:

C₉H₈O₄

M_r = 180,159 g/mol

(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-ensäure
SMILES: C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Kaffeesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Kaffeesäure als gelber Feststoff vor. Die Substanz ist anfällig für Autoxidation.

Löslichkeit:
- Schlecht löslich in Wasser.

Dichte
1,478 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0593000000-16610dfa8ac4ac67a4c2
splash10-014i-0692000000-dfc07935e83d5523745e
splash10-03di-0900000000-f46e85aec334599c381a
splash10-03di-2900000000-1f72f66e5b730373d5bc
splash10-001i-9800000000-bae43e98e22babcbf5a7
splash10-000i-9600000000-6140146b8e32bda5e3c9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EId8scFWYs0

NIST IR-Spektrum
Caffeic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001964

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kaffeesäure - C₉H₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,36598 %
¹³C: 0,63602 %
¹⁴C: Spuren
60,0020 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,4756 %
4,4760 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 35,43564 %
¹⁷O: 0,01362 %
¹⁸O: 0,07282 %
35,5220 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 180,159 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,551 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 180,0422587376 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₈¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAFFEIC ACID

Die Kaffeesäure ist in der EU als antioxidierend wirkende und duftende Komponente in kosmetischen Mitteln zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55168.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.784.

WHO IARC-Gruppe 2B: Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 56, (1993).

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 689043ChemSpider:ID 600426Kegg Datenbank:ID C01481UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier U2S3A33KVMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020231NCI Thesaurus:C68540 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1954563 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:71693-97-5; 501-16-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Kaffeesäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000058172.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kaffeesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.