Linalool

Linalool ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpenalkohole; die beiden Enantiomere sind Licareol [(R)-(-)-Linalool] und Coriandrol [(S)-(+)-Linalool].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Linalool

Formel
C₁₀H₁₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,253 (g/mol)

CAS-Nummer
78-70-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-134-4

InChI Key
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Linalylalkohol; β-Linalool

INCI-Bezeichnung
LINALOOL

Englische Bezeichnung
Linalool
Linalol; Linanyl alcohol
3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Linalool:

C₁₀H₁₈O

M_r = 154,253 g/mol

3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
SMILES: CC(=CCCC(C)(C=C)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Linalool. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Unter Standardbedingungen und in reiner Form liegt Linalool als klare, farblose, blumig riechende Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, fetten Ölen.
- Kaum löslich in Wasser (1,59 g/L bei 25 °C). Unlöslich in Glycerin..
- Verteilungskoeffizient logP = 2,97.

Schmelzpunkt
- 74 °C

Siedepunkt
196,3 °C

Flammpunkt
77,2 °C

Zündtemperatur
260 °C

Dichte
0,865 g cm^-3 bei 15 °C

0,858 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,16 hPa bei 20 °C

0,23 hPa bei 25 °C

Viskosität
4,465 mPa s bei 25 °C

Oberflächenspannung
8,3 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4627

Verdampfungs-Enthalpie
51,35 kJ/mol am Siedepunkt

Verseifungszahl
< 1,5

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00dl-9100000000-b05fd1df876947bd856a
splash10-006x-9000000000-fe642a5570c732aea8de
splash10-00dj-9100000000-35fd0272a14cd9897ed8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GTyxZQOo5Fb

NIST IR-Spektrum
Linalool

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0036100

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Linalool - C₁₀H₁₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,04021 %
¹³C: 0,82538 %
¹⁴C: Spuren
77,8656 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00118 %
³H: Spuren
¹H: 11,76132 %
11,7625 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,34672 %
¹⁷O: 0,00398 %
¹⁸O: 0,02126 %
10,3719 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,253 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,483 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,1357651996 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₈¹⁶O.

Vorkommen

Über 200 Pflanzenarten - hauptsächlich aus den Familien Lamiaceae (Minze und andere Kräuter), Lauraceae (Lorbeer, Zimt, Rosenholz) und Rutaceae (Zitrusfrüchte), Lavendel-Arten, Cannabis, Beifuß, Basilikum, Hopfen, aber auch Birken und viele andere Pflanzen aus tropischen bis borealen Klimazonen - produzieren Linalool.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LINALOOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als desodorierende und parfümierende Komponente. Die Substanz muss bei einer Konzentration von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, und 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, in der Liste der Bestandteile angegeben werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35016.

Duftstoff, Aromastoff

Blumiger Geruch, ähnlich dem von Bergamotteöl und französischem Lavendel, frei von Kampfer- und Terpennoten. Erinnert ein wenig an Maiglöckchen. Der Geschmack ist süß mit einer grünen, würzigen. tropischen Nuance. FEMA-Geschmacksprofil: Koriander, Blumen, Lavendel, Zitrone, Rose.

Linalool ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3437 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.013

JECFA
356

FEMA
2635

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

LD50 (Ratte, oral): 2790 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.032.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0912 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6549ChemSpider:ID 13849981UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D81QY6I88EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7025502Andere CAS-Nummern:11024-20-7; 22564-99-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Linalool als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.