Polidocanol

Polidocanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkyl-PEG-Ether (Polyalkylenglycolether), die auch als Laureth-9 bezeichnet wird. Die Substanz leitet sich vom Laurylalkohol durch neunfache Ethoxylierung ab.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Polidocanol

Formel
C₃₀H₆₂O₁₀

Molekulargewicht, Molekülmasse
582,816 (g/mol)

CAS-Nummer
3055-99-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
221-284-4

InChI Key
ONJQDTZCDSESIW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Laureth-9; Macrogollaurylether; Lauromacrogol; PEG-9-Laurylalkohol; Dodecylpolyethylenglycolether; Nonaethylenglycolmonododecylether; 3,6,9,12,15,18,21,24,27-Nonaoxanonatriacontan-1-ol

INCI-Bezeichnung
LAURETH-9

Englische Bezeichnung
Polidocanol
Macrogol lauryl ether; PEG-9 lauryl alcohol; Nonaethylenglycolmonododecylether
2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol

Handelsnamen; Präparate
Asclera; Aethoxysklerol; Varithena; Lauromacrogol 400

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Polidocanol:

C₃₀H₆₂O₁₀

M_r = 582,816 g/mol

2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-Dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
SMILES: CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Polidocanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Polidocanol als farblose bis schwach gelbliche Flüssigkeit vor, die angenehm riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Toluol, fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,94.

Dichte
1,02 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0256665

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Polidocanol - C₃₀H₆₂O₁₀ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,17034 %
¹³C: 0,65535 %
¹⁴C: Spuren
61,8257 %H
Wasserstoff62 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 62,496 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00107 %
³H: Spuren
¹H: 10,72204 %
10,7231 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 27,3845 %
¹⁷O: 0,01053 %
¹⁸O: 0,05627 %
27,4512 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 582,816 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,716 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 582,4342981964 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₆₂¹⁶O₁₀.

Synthese, Gewinnung

Polidocanol ist eine ausschließlich synthetisch hergestellte Chemikalie und ein Endprodukt der erdölverarbeitenden Industrie. Die Produktion erfolgt durch Umsetzung von Laurylalkohol in einer Ethoxylierungsreaktion mit Ethylenoxid und einem geeigneten Katalysator bei einer Temperatur von 150 bis 180 °C bei einem Druck von 2 bis 5 bar.

Wirkstoff Polidocanol

ATC-Code:
C05BB02

Polidocanol (Lauromacrogol 400) ist ein Lokalanästhetikum und juckreizstillender Bestandteil von Salben und Badezusätzen. Der Wirkstoff lindert Juckreiz, der durch Ekzeme und trockene Haut verursacht wird und wurde auch zur Behandlung von Hämangiomen und vaskulären Missbildungen eingesetzt.

Polidocanol wird auch als Sklerosierungsmittel (Reizstoff) zur Behandlung von Krampfadern injiziert; der Wirkstoff verursacht Fibrose in den Krampfadern, verschließt das Lumen des Gefäßes und reduziert das Erscheinungsbild der Krampfadern.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06811 (Wirkstoff-Datenbank).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LAURETH-9

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als emulgierend wirkendes Tensid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34930.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.019.351.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 656641ChemSpider:ID 570993Kegg Datenbank:ID D01993UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0AWH8BFG9AEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5039721Andere CAS-Nummern:73579-17-6; 95297-49-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Polidocanol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008214662.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Polidocanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.