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Tetrachlorkohlenstoff

Stoffdaten und Eigenschaften.



Tetrachlorkohlenstoff ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenstoffe, die häufig auch als Tetrachlormethan bezeichnet wird. Das Molekül der Substanz leitet sich vom Methan ab, bei der alle vier H-Atome durch Chlor-Atome ersetzt sind.

In dem Kohlenstofftetrachlorid-Molekül sind die vier Chloratome symmetrisch an den Ecken eines Tetraeders positioniert und mit dem zentralen Kohlenstoff über kovalente Bindungen verbunden; auf Grund dieser symmetrischen Geometrie ist CCl4 unpolar.

Bezeichnungen und Formeln

Formel
CCl4
Molekulargewicht, Molekülmasse
153,811 (g/mol)
CAS-Nummer
56-23-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-262-8
InChI Key
VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Tetrachloromethan

Weitere Bezeichnungen
Methantetrachlorid; Kohlenstofftetrachlorid; Tetra; Tetrachlorkohlenwasserstoff

Englische Bezeichnung
Carbon tetrachloride; Tetrachloromethane; Benziform

Handelsnamen; Präparate
R-10; Carbon tet; Halon-104; Refrigerant-10; Freon-10; Tetrasol; Tetraform; TCM

Verwendung

- Lösungsmittel für Öle und Fette.
- Früher viel eingesetztes Mittel in chemischen Reinigungen.
- Mittel für thermodynamische Wärmepumpen- oder Kältekreisläufe.
- Kältemittel in Klimaanlagen, Gefriergeräten und Kühlschränken.
- Früher als Begasungsmittel in der Landwirtschaft.
- Früher als Wirkstoff gegen Nematoden.
- Früher als Löschmittel in Feuerlöschern.

Eine Spezialanwendung gibt es für Briefmarkensammler in der Philatelie: Um ein Wasserzeichen auf einer Briefmarke zu erkennen und so deren Echtheit zu prüfen, ohne sie zu beschädigen, wurde eine kleine Menge Tetrachlorkohlenstoff auf die Rückseite gegeben und die Marke auf ein schwarzes Glas oder in eine Obsidianschale gegeben. Das Wasserzeichen - wenn vorhanden - wurde dadurch deutlich sichtbar.

Herstellung

Tetrachlorkohlenstoff wurde erstmals 1839 von dem französischen Chemiker Henri Victor Regnault durch die Reaktion von Chloroform mit Chlor synthetisiert. Heute wird die in der Natur nicht auftretenden Chemikalie hauptsächlich aus Methan hergestellt:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.

Die Substanz fällt häufig auch als Nebenprodukt anderer Chlorierungsreaktionen an, beispielsweise bei den Synthesen von Dichlormethan und Chloroform. Höhere Chlorkohlenwasserstoffe werden auch einer Chlorolyse unterzogen:

C2Cl6 + Cl2 → 2 CCl4.

Vor den 1950er Jahren wurde Tetrachlorkohlenstoff durch Chlorierung von Schwefelkohlenstoff bei 105 bis 130 °C hergestellt:

CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.

Die Produktion von Tetrachlorkohlenstoff ist seit den 1980er Jahren aufgrund von Umweltbedenken und der verringerten Nachfrage nach FCKW, die aus Tetrachlorkohlenstoff gewonnen wurden, sehr stark zurückgegangen. Im Jahre1992 wurde die Produktion in den USA, Europa und Japan zusammen auf 720000 Tonnen geschätzt.

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand ist Tetrachlorkohlenstoff eine klare, farblose, lichtbrechende, leicht flüchtige, unangenehm süßlich riechende, giftige, auch bei höheren Temperaturen unter 982 °C nicht brennbare, wassunlösliche, stabile Flüssigkeit.

Schmelzpunkt
-22,92 °C
Siedepunkt
76,72 °C
Flammpunkt
982 °C
Dichte bei 20 °C
1,5940 g cm-3
Löslichkeit
+ Mischbar mit Alkohol, Benzol, Chloroform, Ether, Petrolether, Ölen, Kohlenstoffdisulfid.
- Unlöslich in Wasser (846,1 mg/L; 0,06 Massenprozente, jeweils bei 20 °C).
log POW
2,83 bei 20 °C
Brechungsindex n bei 20 °C
1,4601
Viskosität
0,86 mPa s
Dampfdruck
12,046 kPa bei 19,9 °C
Standard-Bildungsenthalpie Δf0
-139,3 kJ mol-1 (25 °C)
Wärmekapazität C
10,88 kJ mol-1 K-1
Molare Standard-Entropie Sm0
0,21442 kJ mol-1 K-1 (25 °C)
Dipolmoment
0 D

Kristallstruktur:

Festes Tetrachlormethan weist zwei polymorphe Formen (Modifikationen) auf: Kristallines Tetrachlormethan II unterhalb von -47,5 °C und kristallines Tetrachlormethan I oberhalb von -47,5 °C mit einer monoklinen Kristallstruktur der Raumgruppe C2/c und den Gitterkonstanten a = 203, b = 116, und c = 199 nm, Winkel β = 111 °.

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
5mnffwb11Vh
NIST IR-Spektrum
Carbon tetrachloride
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031330

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tetrachlorkohlenstoff - CCl4 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

 

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
1ΣAr = 12,011 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 7,72616 %
13C: 0,08277 %
14C: Spuren
7,8089 %Cl
Chlor
4 Ar = 35,45 u
ΣAr = 141,8 u
35Cl: 34,96885 u [75,8 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 69,88083 %
36Cl: Spuren
37Cl: 22,31024 %
92,1911 %

*) Die dritte Spalte führt die Atom- bzw. Isotopenmassen sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 153,811 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,501 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 151,8754108 Da - bezogen auf 12C35Cl4.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahr

H301
Giftig bei Verschlucken.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H331
Giftig bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H420
Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

Sicherheitshinweise (P-Satz): 261​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​403+233​‐​502.

Es wird vernünftigerweise angenommen, dass Tetrachlorkohlenstoff ein Karzinogen für Menschen ist, basierend auf dem Nachweis der Karzinogenität bei Versuchstieren. Aufgrund seiner schädlichen Eigenschaften wird die Chemikalie nur noch selten eingesetzt und ist in vielen Ländern verboten, mit Ausnahme weniger industrieller Anwendungen.

Die Exposition gegenüber hohen Konzentrationen von Tetrachlorkohlenstoff (auch der Dämpfe) kann das Zentralnervensystem beeinträchtigen und Leber und Nieren degenerieren. Eine längere Exposition kann tödlich sein.

Quelle: ECHA Substance Information (EU) 100.000.239.

 

 

Externe Datenbanken und Datenquellen

PubChem:ID 5943ChemSpider:ID 5730Kegg Datenbank:ID C07561UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier CL2T97X0V0EPA Chemistry Dashboard:DTXSID8020250

 

Weitere Identifikatoren

SMILESC(Cl)(Cl)(Cl)ClInChI StukturcodeInChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5

 


Letzte Änderung am 22.10.2021.


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