Wogonin

Wogonin ist eine organische Verbindung, die chemisch den O-methylierten, monomethoxylierten Flavonen zugeordnet wird und als Naturstoff erstmals aus dem Baikal-Helmkraut (Wurzeln, Scutellaria baicalensis, Sho-Saiko-To) isoliert wurde.

Dem Wogonin werden eine Vielzahl pharmazeutischer Wirkungen zugeschrieben, zum Beispiel entzündungshemmende, antioxidative, antivirale, antithrombotische u. a. Eigenschaften. In Tumorzellen löst Wogonin das Todesprogramm Apoptose aus, ohne auf gesunde Zellen zu wirken [2]. Darüber hinaus wurde auch über angstlösende Eigenschaften (Anxiolyse) berichtet [1].

Wogonin ist ein Dihydroxy- und Monomethoxyflavon, bei dem die Hydroxygruppen an C-5 und C-7 und die Methoxygruppe an C-8 positioniert sind.

Die Glykoside von Wogonin werden als Wogonoside bezeichnet. Ein Beispiel ist das Oroxindin - ein Wogonin-Glucuronid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Wogonin

Formel
C₁₆H₁₂O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
284,267 (g/mol)

CAS-Nummer
632-85-9

InChI Key
XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vogonin; Norwogonin-8-methyl ether; 5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon

INCI-Bezeichnung
WOGONIN

Englische Bezeichnung
Wogonin
5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavone
5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Wogonin:

C₁₆H₁₂O₅

M_r = 284,267 g/mol

5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenylchromen-4-on
SMILES: COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Wogonin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form kristallisiert Wogonin in gelblichen Nadelndie zwischen 203 und 206 °C schmelzen.

Löslichkeit:
+ Löslich in DMSO (20mg/ml).

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0079-0090000000-17c41cad3eb463df66b9
splash10-000i-0090000000-b8a5a38f001460ecf4a6

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
26Pn9sM70yS

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Wogonin - C₁₆H₁₂O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,88745 %
¹³C: 0,7166 %
¹⁴C: Spuren
67,6040 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00043 %
³H: Spuren
¹H: 4,25473 %
4,2552 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01079 %
¹⁸O: 0,05769 %
¹⁶O: 28,07242 %
28,1408 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 284,267 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,518 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 284,0684734814 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₂¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: WOGONIN

Wogonin ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Bleichmittel (optischer Aufheller).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 93883.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281703ChemSpider:ID 4445020Kegg Datenbank:ID C10197ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier POK93PO28WEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70212557

Hersteller und Bezugsquellen

Wogonin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000111327191.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Wogonin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Wogonin.

[1] - Kwok Min Hui et al.:
Anxiolytic effect of wogonin, a benzodiazepine receptor ligand isolated from Scutellaria baicalensis Georgi.
In: Biochemical Pharmacology, (2002), DOI 10.1016/S0006-2952(02)01347-3.

[2] - NN:
Wogonin: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen.
In: Internetchemie News, (2007), DOI https://www.internetchemie.info/news/2007/dec07/wogonin-apoptose.php.

[3] - Min Li-Weber:
New therapeutic aspects of flavones: The anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin.
In: Cancer Treatment Reviews, (2009), DOI 10.1016/j.ctrv.2008.09.005.

[4] - Zhi-Yu Li , Xin Cao , Xin Wang , Qing-Long Guo, Qi-Dong You:
Convenient Synthesis of Wogonin, A Flavonoid Natural Product with Extensive Pharmacological Activity.
In: Organic Preparations and Procedures International, (2009), DOI 10.1080/00304940903102739.

Letzte Änderung am 16.12.2021.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Wogonin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Externe Informationsquellen

Hersteller, Lieferanten