1,2-Naphthochinon ist eine polycyclische organisch-chemische Verbindung, deren Struktur aus zwei Chinoneinheiten (Doppelketon) besteht, die sich an den Positionen 1 und 2 eines Naphthalin-Rings befinden.
Bezeichnungen und Identifikatoren
1,2-Naphthochinon
C10H6O2
158,156 (g/mol)
524-42-5
208-360-2
KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Naphthalin-1,2-dion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Naphthochinon; ortho-Naphthochinon; 1,2-Naphthalindion
Englische Bezeichnung
1,2-Naphthoquinone
β-Naphthoquinone; o-Naphthoquinone
Naphthalene-1,2-dione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1,2-Naphthochinon:
C10H6O2
Mr = 158,156 g/mol
Naphthalin-1,2-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)C2=O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1,2-Naphthochinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
1,2-Naphthochinon ist ein brennbarer, aber schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff.
146 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1,2-Naphthochinon - C10H6O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,139 %
13C: 0,80501 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00038 %
3H: Spuren
1H: 3,82369 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00776 %
18O: 0,04148 %
16O: 20,18276 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 158,156 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,323 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 158,0367794312 Da - bezogen auf 12C101H616O2.
Synthese, Gewinnung
1,2-Naphthochinon kann beispielsweise durch Oxidation von 1-Amino-2-naphthol mit Eisen(III)-chlorid hergestellt werden. Die Substanz entsteht ebenfalls durch Oxidation von Naphthalin-1,2-oxid und tritt in Dieselabgasen und im Tabakrauch auf.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.602.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1,2-Naphthochinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 07.06.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/1,2-Naphthochinon.php
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