2-Hydroxy-2-methylpropiophenon

2-Hydroxy-2-methylpropiophenon ist eine organisch-chemische Verbindung, die auch unter der Bezeichnung Benzoylisopropanol bekannt ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Hydroxy-2-methylpropiophenon

Formel
C₁₀H₁₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
164,204 (g/mol)

CAS-Nummer
7473-98-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
231-272-0

InChI Key
XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzoylisopropanol; 2-Hydroxy-2-benzoylpropan; α-Hydroxy-α-methylpropiophenon

INCI-Bezeichnung
BENZOYL ISOPROPANOL

Englische Bezeichnung
2-Hydroxy-2-methylpropiophenone
Benzoyl isopropanol; 2-Hydroxy-2-benzoylpropane
2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one

Handelsnamen; Präparate
Darocure 1173; Chivacure 173; Doublecure 173; Omnirad 1173; Speedcure 73; Jrcure 1173

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon:

C₁₀H₁₂O₂

M_r = 164,204 g/mol

2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on
SMILES: CC(C)(C(=O)C1=CC=CC=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

2-Hydroxy-2-methylpropiophenon liegt in reiner Form als klare, farblose, oft auch gelbliche Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Etwas löslich in Wasser (13,3 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,62 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-60 °C

Siedepunkt
252,1 °C

Flammpunkt
122 °C

Zündtemperatur
446 °C

Dichte
1,077 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 13,2 bei 20 °C

Dampfdruck
0,57 Pa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0900000000-5484186cd05d8ab725a3
splash10-016r-0900000000-7c492534225483ecaa42

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
82BkUm7YJwe

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon - C₁₀H₁₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff10 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 120,11 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,37146 %
¹³C: 0,77536 %
¹⁴C: Spuren
73,1468 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00074 %
³H: Spuren
¹H: 7,36571 %
7,3664 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00747 %
¹⁸O: 0,03995 %
¹⁶O: 19,43938 %
19,4867 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 164,204 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,09 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 164,0837296244 Da - bezogen auf ¹²C₁₀¹H₁₂¹⁶O₂.

Verwendung

2-Hydroxy-2-methylpropiophenon besitzt filmbildende Eigenschaften. Außerdem ist es ein radikalischer Photoinitiator, der bei der Venetzung von bestimmten Polymeren durch UV-Strahlung eingesetzt wird, z. B. von UV-härtbaren Harzen für Außenbeschichtungen und bei der UV-induzierten Polymerisation von Hydrogelen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BENZOYL ISOPROPANOL

2-Hydroxy-2-methylpropiophenon ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als filmbildende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 54655.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 1694 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.028.429.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 491466.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 81984ChemSpider:ID 73989UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Z0LRG273ADEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8044830Andere CAS-Nummern:1245266-91-4; 126038-32-2; 1266684-64-3; 2228828-75-7; 2493119-98-3; 71833-40-4; 75718-48-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Hydroxy-2-methylpropiophenon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.