2-Hydroxyethylmethacrylat

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Hydroxyethylmethacrylat

Formel
C₆H₁₀O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
130,143 (g/mol)

CAS-Nummer
868-77-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
212-782-2

InChI Key
WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glycolmethacrylat; Glycolmonomethacrylat; Hydroxyethylmethacrylat; Methacrylsäure-2-hydroxyethylester; β-Hydroxyethylmethacrylat

Abkürzung
HEMA

INCI-Bezeichnung
HEMA

Englische Bezeichnung
2-Hydroxyethyl Methacrylate
Glycol methacrylate; Hydroxyethyl methacrylate; Methacrylic acid 2-hydroxyethyl ester; beta-Hydroxyethyl methacrylate
2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Hydroxyethylmethacrylat:

C₆H₁₀O₃

M_r = 130,143 g/mol

2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoat
SMILES: CC(=C)C(=O)OCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Hydroxyethylmethacrylat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt 2-Hydroxyethylmethacrylat als klare, farblose Flüssigkeit vor, die fruchtig-esterartig riecht und zur Polymerisation neigt; der handelsüblichen Chemikalie ist daher meist ein Stabilisator beigemischt (Polymerisationswärme: 49,8 kJ/Mol).

Löslichkeit:
,
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,42 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-12 °C

Siedepunkt
213 °C

Flammpunkt
106 °C

Zündtemperatur
375 °C

Dichte
1,034 g cm^-3 bei 25 °C

Dampfdruck
0,126 mm Hg bei 25 °C

Viskosität
6,36 mm²/s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4515 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kf-9000000000-0804f6187e925262d3f6
splash10-001i-0900000000-312b1e9b3ee05e0f9936

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4AMjQkuEDHV

NIST IR-Spektrum
2-Hydroxyethyl Methacrylate

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0245159

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Hydroxyethylmethacrylat - C₆H₁₀O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 54,7875 %
¹³C: 0,58697 %
¹⁴C: Spuren
55,3745 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,74455 %
7,7453 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 36,79058 %
¹⁷O: 0,01414 %
¹⁸O: 0,0756 %
36,8802 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 130,143 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,684 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 130,062994182 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₀¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: HEMA

2-Hydroxyethylmethacrylat ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als nagelmodellierende Komponente für die Anwendung bei Fuss- und Fingernägeln.

Nur für gewerbliche Verwendung! Kann eine allergische Reaktion hervorrufen!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56349.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

HEMA kann explosionsfähige Dampf-Luftgemische bilden und gilt als hautsensibilisierende Substanz.

LD50 (Ratte, oral): 5050 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.011.621.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1724 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 13360ChemSpider:ID 12791Kegg Datenbank:ID C14530UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 6E1I4IV47VEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7022128NCI Thesaurus:C47791 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1071583 (Referenznummer)Gmelin Referenz:936557Andere CAS-Nummern:112813-65-7; 123991-13-9; 173306-28-0; 201463-85-6; 203300-24-7; 203497-53-4; 212555-08-3; 225107-31-3; 51026-91-6; 58308-22-8; 60974-06-3; 61497-49-2; 155280-45-8; 282528-79-4; 473256-73-4; 132051-71-9; 1136534-55-8; 1151978-80-1; 1184921-46-7; 1206159-39-8; 1260379-87-0; 1418001-98-5; 1449201-78-8; 151638-45-8; 211862-46-3; 219840-96-7; 141668-69-1; 2231343-05-6; 2242757-54-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Hydroxyethylmethacrylat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.