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24-Epibrassinolid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



24-Epibrassinolid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Brassinosteroid. Es handelt sich um ein natürlich vorkommendes Pflanzenhormon, das erstmals 1979 als wachstumsfördernde Substanz in Raps-Pollen entdeckt und später auch in anderen Pflanzen nachgewiesen wurde.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
24-Epibrassinolid
Formel
C28H48O6
Molekulargewicht, Molekülmasse
480,686 (g/mol)
CAS-Nummer
78821-43-9
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
639-387-1
InChI Key
IXVMHGVQKLDRKH-QHBHMFGVSA-N

Systematischer Name
(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
24-epi-Brassinolid; 24(R)-Epibrassinolid

Englische Bezeichnung
24-Epibrassinolide
24-epi-Brassinolide; 24(R)-Epibrassinolide
(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-one

Handelsnamen; Präparate
Sunergist ebr

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 24-Epibrassinolid:

 

C28H48O6

Mr = 480,686 g/mol

(1S,2R,4R,5S,7S,11S,12S,15R,16S)-15-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-Dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl]-4,5-dihydroxy-2,16-dimethyl-9-oxatetracyclo[9.7.0.02,7.012,16]octadecan-8-on
SMILES: C[C@@H]([C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2COC(=O)[C@@H]4[C@@]3(C[C@H]([C@H](C4)O)O)C)C)[C@H]([C@@H]([C@H](C)C(C)C)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 24-Epibrassinolid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt 24-Epibrassinolid als weißer, meist pulverförmiger Feststoff vor.

Schmelzpunkt
274 °C

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034081

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 24-Epibrassinolid - C28H48O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
28 Ar = 12,011 u
ΣAr = 336,308 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 69,22256 %
13C: 0,74162 %
14C: Spuren
69,9642 %H
Wasserstoff
48 Ar = 1,008 u
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00101 %
3H: Spuren
1H: 10,06461 %
10,0656 %O
Sauerstoff
6 Ar = 15,999 u
ΣAr = 95,994 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00766 %
18O: 0,04094 %
16O: 19,92168 %
19,9702 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 480,686 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,08 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 480,3450892596 Da - bezogen auf 12C281H4816O6.

 

Pestizid

Pflanzenwachstumsregulator: 24-Epibrassinolid ist für das ordnungsgemäße Wachstum und die Entwicklung von Pflanzen unerlässlich (Pflanzenhormon), an der Regulierung der Zellteilung beteiligt, erhöht die Enzymaktivität und verbessert die Pflanzenfunktionen in salz- und nickelbelasteten Umgebungen (Salzstress) [0].

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1337.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.167.027.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 443055ChemSpider:ID 391354Kegg Datenbank:ID C11049UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 49CN25465YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10705357

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 24-Epibrassinolid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 24-Epibrassinolide.

 


Letzte Änderung am 09.05.2024.


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