4-Chlormercuribenzoesäure

4-Chlormercuribenzoesäure ist eine Organoquecksilberverbindung, die als Proteaseinhibitor verwendet wird, insbesondere in molekularbiologischen Anwendungen. Die auch kurz PCMB genannte chemische Verbindung reagiert mit den Thiolgruppen (-SH) in Proteinen und ist wirkt daher als Hemmstoff von Enzymen, die von der Thiolreaktivität abhängig sind, einschließlich Cysteinproteasen wie Papain und Acetylcholinesterase. Aufgrund dieser Reaktivität wird 4-Chlormercuribenzoesäure auch zur titrimetrischen Quantifizierung von Thiolgruppen in Proteinen verwendet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-Chlormercuribenzoesäure

Formel
C₇H₅ClHgO₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
357,157 (g/mol)

CAS-Nummer
59-85-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-442-6

InChI Key
YFZOUMNUDGGHIW-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
(4-Carboxyphenyl)-chlorquecksilber

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-Chlorquecksilberbenzoesäure

Abkürzung
PCMB

Englische Bezeichnung
4-Chloromercuribenzoic acid
p-(Chloromercuri)benzoic acid; p-Chloromercurybenzoic acid
(4-Carboxyphenyl)-chloromercury

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Chlormercuribenzoesäure:

C₇H₅ClHgO₂

M_r = 357,157 g/mol

(4-Carboxyphenyl)-chlorquecksilber
SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=O)O)[Hg]Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Chlormercuribenzoesäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt PCMB als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Zersetzungstemperatur
287 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
K8unpVpkfR3

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Chlormercuribenzoesäure - C₇H₅ClHgO₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 23,2911 %
¹³C: 0,24953 %
¹⁴C: Spuren
23,5406 %H
Wasserstoff5 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 5,04 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00014 %
³H: Spuren
¹H: 1,411 %
1,4111 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 7,52361 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 2,402 %
9,9256 %Hg
Quecksilber1ΣA_r = 200,592 u
¹⁹⁶Hg: 195,96583 u [0,15 %]
¹⁹⁸Hg: 197,96677 u [10,04 %]
¹⁹⁹Hg: 198,96828 u [16,94 %]
²⁰⁰Hg: 199,96833 u [23,14 %]
²⁰¹Hg: 200,9703 u [13,17 %]
²⁰²Hg: 201,97064 u [29,74 %]
²⁰⁴Hg: 203,97349 u [6,82 %]
¹⁹⁶Hg: 0,08425 %
¹⁹⁸Hg: 5,63882 %
¹⁹⁹Hg: 9,5141 %
²⁰⁰Hg: 12,99624 %
²⁰¹Hg: 7,39674 %
²⁰²Hg: 16,70304 %
²⁰⁴Hg: 3,83035 %
56,1635 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00344 %
¹⁸O: 0,01837 %
¹⁶O: 8,93731 %
8,9591 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 357,157 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,8 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 357,968450099 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₅³⁵Cl²⁰²Hg¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.402.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 1730ChemSpider:ID 1667Kegg Datenbank:ID C03444UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier E1LE0WZ4BOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8040725Beilstein Datenbank:3662892 (Referenznummer)Gmelin Referenz:261316Andere CAS-Nummern:107296-30-0; 130973-93-2; 136969-76-1; 139116-12-4; 145757-52-4; 172906-39-7; 75344-65-9; 77329-67-0; 92421-68-6; 792952-75-1; 1356399-46-6; 856770-63-3; 1416052-38-4; 2101845-36-5; 2417134-16-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Chlormercuribenzoesäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.