7,12-Dimethylbenzanthracen

7,12-Dimethylbenzanthracen ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff (PAK).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
7,12-Dimethylbenzanthracen

Formel
C₂₀H₁₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
256,348 (g/mol)

CAS-Nummer
57-97-6

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-359-5

InChI Key
ARSRBNBHOADGJU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7,12-Dimethylbenzo[a]anthracen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
7,12-Dimethylbenz[a]anthracen; 7,12-Dimethyl-1,2-benzanthracen; 9,10-Dimethyl-1,2-benzanthracen; DMBA

Abkürzung
DMBA

Englische Bezeichnung
7,12-Dimethylbenz[a]anthracene
7,12-Dimethylbenzo[a]phenanthrene; 7,12-Dimethyltetraphene; 1,4-Dimethyl-2,3-benzophenanthrene
7,12-Dimethylbenzo[a]anthracene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 7,12-Dimethylbenzanthracen:

C₂₀H₁₆

M_r = 256,348 g/mol

7,12-Dimethylbenzo[a]anthracen
SMILES: CC1=C2C=CC3=CC=CC=C3C2=C(C4=CC=CC=C14)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 7,12-Dimethylbenzanthracen. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

7,12-Dimethylbenzanthracen ist in reinem Zustand ein gelber Feststoff mit säuerlichem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Benzol, Toluol.
- Unlöslich in Wasser (0,000061 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,70.

Schmelzpunkt
122,5 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BE2arDdUvXM

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0062429

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 7,12-Dimethylbenzanthracen - C₂₀H₁₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 92,71524 %
¹³C: 0,99331 %
¹⁴C: Spuren
93,7086 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00063 %
³H: Spuren
¹H: 6,29082 %
6,2914 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 256,348 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,901 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 256,1252005152 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₆.

Verwendung

7,12-Dimethylbenzanthracen (DMBA) dient als Tumorinitiator in der Krebs-Forschung.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H350
Kann Krebs erzeugen.

LD50 (Ratte, oral): 327 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.326.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 7,12-Dimethylbenzanthracen sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 490065.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6001ChemSpider:ID 5779Kegg Datenbank:ID C19488UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F05B6S0395EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1020510Beilstein Datenbank:1912135 (Referenznummer)Gmelin Referenz:263937Andere CAS-Nummern:56-56-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 7,12-Dimethylbenzanthracen als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.