Abietinsäure

Abietinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die vom Abietan abgeleitet werden. Zu den Harzsäuren zählt die Substanz wegen ihres Vorkommens in verschiedenen Baumharzen und den daraus gewonnenen Produkten - wie zum Beispiel Kiefernharze, Kolophonium, Wurzelharz, Tallöl bzw. Tallharz und auch Bernstein; häufig ist die Abietinsäure hier ein Hauptbestandteil.

Die Salze und Ester der Abietinsäure heissen Abietate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Abietinsäure

Formel
C₂₀H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
302,458 (g/mol)

CAS-Nummer
514-10-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-178-3

InChI Key
RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N

Systematischer Name
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-Dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Pimarabietinsäure; Sylvinsäure

INCI-Bezeichnung
ABIETIC ACID

Englische Bezeichnung
Abietic acid
Sylvic acid
(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-Dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Abietinsäure:

C₂₀H₃₀O₂

M_r = 302,458 g/mol

(1R,4aR,4bR,10aR)-1,4a-Dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthren-1-carbonsäure
SMILES: CC(C)C1=CC2=CC[C@@H]3[C@@]([C@H]2CC1)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Abietinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reinste Abietinsäure ist ein farbloser, charakteristisch riechender, optisch aktiver, harziger Feststoff. Die kommerzielle Chemikalie liegt häufig als glasige oder teilweise kristalline, gelbliche Substanz vor, die oft weit unterhalb des Schmelzpunktes verflüssigt werden kann.

Löslichkeit:
+ Löslich in Diethylether, Ethanol, Aceton, Benzol.
- Praktisch unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
172-175 °C

Siedepunkt
250 °C

Flammpunkt
187 °C

Dichte
1,07 g cm^-3 bei 20 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -106° (1% in EtOH)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-7941000000-fe7ac54ea33edec7d742
splash10-0kmi-2912000000-40590a8fa4518924c910
splash10-0udi-0009000000-0e6029d3e933dd56f6ca
splash10-0fb9-3970000000-d07413295d510fa6d762

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EscRFtgvKkN

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Abietinsäure - C₂₀H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,58072 %
¹³C: 0,84188 %
¹⁴C: Spuren
79,4226 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,001 %
³H: Spuren
¹H: 9,99708 %
9,9981 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00406 %
¹⁸O: 0,02169 %
¹⁶O: 10,55361 %
10,5793 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 302,458 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,306 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 302,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ABIETIC ACID

Abietinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Emulgator.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74137.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.436.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0358 [englisch].

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10569ChemSpider:ID 10127Kegg Datenbank:ID C06087UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier V3DHX33184EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7022047Andere CAS-Nummern:72452-62-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Abietinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.