Acetylsalicylsäure

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetylsalicylsäure

Formel
C₉H₈O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
180,159 (g/mol)

CAS-Nummer
50-78-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-064-1

InChI Key
BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Acetyloxybenzoesäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Essigsalicylsäure; Essigsäuresalicylester; o-Acetylsalicylsäure

INCI-Bezeichnung
ACETYLSALICYLIC ACID

Englische Bezeichnung
Acetylsalicylic acid
2-Acetoxybenzoic acid; 2-(Acetyloxy)benzoic acid
2-Acetyloxybenzoic acid

Handelsnamen; Präparate
Aspirin; ASS

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetylsalicylsäure:

C₉H₈O₄

M_r = 180,159 g/mol

2-Acetyloxybenzoesäure
SMILES: CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetylsalicylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Acetylsalicylsäure als weißes, kristallines, leicht bitter schmeckendes Pulver vor. Die Substanz ist stabil an trockener Luft, hydrolysiert allmählich an feuchter Luft und nimmt dann einen Essiggeruch an.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol.
- Schwer löslich in Wasser (2,5 g/L bei 15 °C; 3,3 g/L bei 20 °C), Benzol.
- Verteilungskoeffizient logP = 1,19.

Schmelzpunkt
136 °C

Zersetzungstemperatur
> 140 °C

Dichte
1,40 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,49 bei 25 °C

Dampfdruck
0,004 Pa bei 25 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-815,6 kJ/mol bei 25 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P2₁/c Nr. 14 mit a = 1123,3(3) pm, b = 654,40(10) pm, c = 1123,1(3) pm sowie α = γ = 90° und β = 95,89 [1].

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014l-2960000000-ffcb8d28ab7e460b0da8
splash10-006w-2900000000-253eb678a85f77d4ba61
splash10-03di-0900000000-1565edcf7851b501f5cf
splash10-01ot-0900000000-1256ca04e4244fbc4a64
splash10-00dl-9400000000-64327d3bef0063cf4fe1

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7AZ8DZAeGid

NIST IR-Spektrum
Acetylsalicylic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001879

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetylsalicylsäure - C₉H₈O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 59,36598 %
¹³C: 0,63602 %
¹⁴C: Spuren
60,0020 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00045 %
³H: Spuren
¹H: 4,4756 %
4,4760 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01362 %
¹⁸O: 0,07282 %
¹⁶O: 35,43564 %
35,5220 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 180,159 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,551 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 180,0422587336 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₈¹⁶O₄.

Wirkstoff Acetylsalicylsäure

ATC-Code:
A01AD05
B01AC06
N02BA01

Aspirin ist ein oral verabreichtes nichtsteroidales entzündungshemmendes Mittel. Der Wirkstoff bindet und acetyliert Serinreste in Cyclooxygenasen, was zu einer verringerten Synthese von Prostaglandin sowie geringere Blutplättchenaggregation und weniger Entzündungserscheinungen führt. Im Resultat weist Aspirin analgetische, fiebersenkende und gerinnungshemmende Eigenschaften auf.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00945 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C287 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACETYLSALICYLIC ACID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel zur Entfernung oberflächlicher Schichten der Haut (Peeling).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 100042.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P301+312+330

LD50 (Ratte, oral): 200 mg/kg; LD50 (Maus, oral): 250 mg/kg..

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.059.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0822 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2244ChemSpider:ID 2157Kegg Datenbank:ID D00109C01405UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier R16CO5Y76EEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5020108Andere CAS-Nummern:1173022-25-7; 11126-35-5; 11126-37-7; 2349-94-2; 26914-13-6; 98201-60-6; 2087491-38-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Acetylsalicylsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000000053.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetylsalicylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.