Allylmethylsulfoxid

Allylmethylsulfoxid ist eine chemische Substanz aus der Klasse der organischen Schwefel-Verbindungen, die der Gruppe der Sulfoxide zugeordnet wird und als weitere funktionelle Gruppe eine Allyl-Funktion im Molekül aufweist.

Die Substanz tritt in der Natur - zusammen mit Allylmethylsulfid und Allylmethylsulfon - als Abbau- bzw. Zersetzungsprodukt der im Knoblauch enthaltenen Schwefel-Verbindungen auf und läßt sich als Metabolit nach dem Verzehr von rohem, geröstetem und gekochtem Knoblauch in der Muttermilch nachweisen [1].

Allylmethylsulfoxid - kurz: AMSO - selbst ist geruchlos; über die physiologische Wirkung ist bisher nur wenig bekannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Allylmethylsulfoxid

Formel
C₄H₈OS

Molekulargewicht, Molekülmasse
104,167 (g/mol)

CAS-Nummer
21892-75-1

InChI Key
JWWFEYMQBBFIRT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-Methylsulfinylprop-1-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylallylsulfoxid

Abkürzung
AMSO

Englische Bezeichnung
Allyl methyl sulfoxide
3-Methylsulfinylprop-1-ene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Allylmethylsulfoxid:

C₄H₈OS

M_r = 104,167 g/mol

3-Methylsulfinylprop-1-en
SMILES: CS(=O)CC=C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0112254

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Allylmethylsulfoxid - C₄H₈OS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 45,6332 %
¹³C: 0,48889 %
¹⁴C: Spuren
46,1221 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00077 %
³H: Spuren
¹H: 7,74064 %
7,7414 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,32167 %
¹⁷O: 0,00589 %
¹⁸O: 0,03149 %
15,3590 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 29,22447 %
³³S: 0,23483 %
³⁴S: 1,34344 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00492 %
30,7775 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 104,167 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,6 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 104,0295860516 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₈¹⁶O³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10887844ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID301314249

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Allylmethylsulfoxid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.