Alternariol

Die organisch-chemische Verbindung Alternariol tritt in der Natur als Stoffwechselprodukt der Alternaria-Pilze auf und wird in diesem Zusammenhang den Alternaria-Toxinen zugeordnet, die eine Untergruppe der Mykotoxine darstellen. Die Substanz ist ein häufig auftretender Kontaminant in Getreide und Obst, wenn diese von Alternaria-Pilzen befallen sind.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Alternariol

Formel
C₁₄H₁₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
258,229 (g/mol)

CAS-Nummer
641-38-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
636-339-1

InChI Key
CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,7,9-Trihydroxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-on

Englische Bezeichnung
Alternariol
3,7,9-Trihydroxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Alternariol:

C₁₄H₁₀O₅

M_r = 258,229 g/mol

3,7,9-Trihydroxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-on
SMILES: CC1=CC(=CC2=C1C3=C(C(=CC(=C3)O)O)C(=O)O2)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Alternariol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0090000000-adb7dbccff647a617461
splash10-0a4i-0090000000-49a9dc87e5577f9cc6aa

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
A2OrYnfMMHx

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030831

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Alternariol - C₁₄H₁₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 64,42792 %
¹³C: 0,69025 %
¹⁴C: Spuren
65,1182 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,90312 %
3,9035 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01188 %
¹⁸O: 0,06351 %
¹⁶O: 30,90304 %
30,9783 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 258,229 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,873 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 258,052823417 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₁₀¹⁶O₅.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.164.145.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5359485ChemSpider:ID 4514301Kegg Datenbank:ID C16838UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier KN9L4260JWEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80214305

Hersteller und Bezugsquellen

Alternariol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000402623.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Alternariol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.