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Amentoflavon

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Amentoflavon ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Biflavonoide, der durch oxidative Kupplung von zwei Apigenin-Molekülen entsteht, wobei eine Bindung zwischen den Positionen C-3 des Hydroxyphenylrings und C-8 des Chromenrings gebildet wird.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Amentoflavon
Formel
C30H18O10
Molekulargewicht, Molekülmasse
538,464 (g/mol)
CAS-Nummer
1617-53-4
InChI Key
YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Didemethylginkgetin; Tridemethylsciadopitysin; bis-Apigenin; 3´,8´´-Biapigenin; Amenthoflavone

INCI-Bezeichnung
Amentoflavone

Englische Bezeichnung
Amentoflavone

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Amentoflavon:

 

Amentoflavon

 

C30H18O10

Mr = 538,464 g/mol

8-[5-(5,7-Dihydroxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-2-hydroxyphenyl]-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-on
SMILES: c1cc(ccc1c2cc(=O)c3c(cc(c(c3o2)c4cc(ccc4O)c5cc(=O)c6c(cc(cc6o5)O)O)O)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Amentoflavon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
300 °C
Dichte

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0000090000-a2ad9524a4b5b2c3f42f
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YUSWMAULDXZHPY-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HFPshhdS7kl

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Amentoflavon - C30H18O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
30 Ar = 12,011 u
ΣAr = 360,33 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 66,20879 %
13C: 0,70933 %
14C: Spuren
66,9181 %H
Wasserstoff
18 Ar = 1,008 u
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00034 %
3H: Spuren
1H: 3,36925 %
3,3696 %O
Sauerstoff
10 Ar = 15,999 u
ΣAr = 159,99 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01139 %
18O: 0,06091 %
16O: 29,64009 %
29,7123 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 538,464 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,857 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 538,0899967696 Da - bezogen auf 12C301H1816O10.

 

Vorkommen

Amentoflavon ist ein Naturprodukt, das unter anderem in Ginko (Ginkgo biloba) und Hypericum perforatum (Echtes Johanniskrau) und daraus gewonnenen Produkten auftritt. Weitere Vorkommen: Viburnum prunifolium (Pflaumenblättriger Schneeball, Blackhaw, Früchte), Hinoki-Scheinzypresse (Chamaecyparis obtusa), Nanuza plicata (Synonym: Xerophyta plicata), Canarium album.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Amentoflavone

Antioxidierend und bleichend wirkender Zusatzstoff in kosmetischen Produkten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 88262.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 4444919ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9I1VC79L77EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20167225

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Amentoflavon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - Souravh Bais, Naveena Abrol:
Review on Chemistry and Pharmacological Potential of Amentoflavone.
In: Current Research in Neuroscience, (2016), DOI 10.3923/crn.2016.16.22.

 


Letzte Änderung am 12.02.2024.


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