Anisol

Anisol ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung, die formal als Ether aus Phenol und Methanol betrachtet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anisol

Formel
C₇H₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
108,14 (g/mol)

CAS-Nummer
100-66-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-876-1

InChI Key
RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Methoxybenzol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylphenylether; Phenoxymethan

INCI-Bezeichnung
ANISOLE

Englische Bezeichnung
Anisole
Methyl phenyl ether; Phenoxymethane
Methoxybenzene

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anisol:

C₇H₈O

M_r = 108,14 g/mol

Methoxybenzol
SMILES: COC1=CC=CC=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anisol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farblose, häufig auch strohgelbe Flüssigkeit mit aromatischem, anisartigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether; sehr gut in Aceton.
- Sehr wenig löslich in Wasser (1,71 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 2,11.

Schmelzpunkt
-37 °C

Siedepunkt
154 °C

Flammpunkt
45,5 °C

Zündtemperatur
475 °C

Dichte
0,995 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
3,6 hPa bei 20 °C

4,7 hPa bei 25 °C

Viskosität
1,52 cP bei 15 °C

0,778 cP bei 30 °C

Oberflächenspannung
36,18 dyn/cm bei 15 °C
35,00 Dyn/cm bei 20°C
34,15 dyn/cm bei 30°C

Brechnungsindex
n_D = 1,51791 bei 20 °C

Verdampfungs-Enthalpie
46,84 kJ/mol bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
-3783,12 kJ/mol bei 25 °C

Dipolmoment
1,38(7) D

Permittivität
4,5
(Dielektrizitätskonstante)

Magnetische Suszeptibilität χ
-72,79 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ar0-9300000000-9d7f6749c18da0bb17a5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
HB4DMFeGv80

NIST IR-Spektrum
Anisole

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033895

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anisol - C₇H₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,92416 %
¹³C: 0,82413 %
¹⁴C: Spuren
77,7483 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,45625 %
7,4570 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00567 %
¹⁸O: 0,03033 %
¹⁶O: 14,75876 %
14,7947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 108,14 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,247 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.

Monoisotopische Masse: 108,0575148766 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese erfolgt gemäß der Williamson-Ethersynthese durch Reaktion eines Phenolats mit Iodmethan. Alternativ ist die Methylierung mit Dimethylsulfat möglich.

Verwendung

Anisol ist ein Vorläufer für die Herstellung von Duftstoffen, Insektenpheromonen und Pharmazeutika.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ANISOLE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39069.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff mit anisähnlichem Geruch.

Anisol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3674 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
04.032

JECFA
1241

FEMA
2097

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

LD50 (Ratte, oral): 3700 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.615.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1014 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2222.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7519ChemSpider:ID 7238Kegg Datenbank:ID C01403UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier B3W693GAZHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4041608Beilstein Datenbank:506892 (Referenznummer)Gmelin Referenz:2964

Hersteller und Bezugsquellen

Anisol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000897131.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anisol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.