Artemether

Artemether ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Artemisinin-Derivate; es handelt sich um den Methylether von Dihydroartemisinin.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Artemether

Formel
C₁₆H₂₆O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
298,379 (g/mol)

CAS-Nummer
71963-77-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
663-549-0

InChI Key
SXYIRMFQILZOAM-HVNFFKDJSA-N

Systematischer Name
(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Methoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Artemether; Dihydroartemisininmethylether; Methyldihydroartemisinin

Englische Bezeichnung
Artemether
beta-Artemether; Dihydroartemisinin methyl ether; Methyl-dihydroartemisinine
(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Methoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecane

Handelsnamen; Präparate
Artemetero; Paluther

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Artemether:

C₁₆H₂₆O₅

M_r = 298,379 g/mol

(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-10-Methoxy-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]2[C@H]([C@H](O[C@H]3[C@@]24[C@H]1CC[C@](O3)(OO4)C)OC)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Artemether. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Artemether ist in reinem Zustand ein weißes kristallines Pulver.

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.
+ Sehr leicht löslich in Dichlormethan, Aceton; löslich in Ethylacetat und wasserfreiem Alkohol.

Schmelzpunkt
86–88 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-0950000000-2ae4d4c9200a42ec883d

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015643

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Artemether - C₁₆H₂₆O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,72397 %
¹³C: 0,68271 %
¹⁴C: Spuren
64,4067 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00088 %
³H: Spuren
¹H: 8,78258 %
8,7835 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01028 %
¹⁸O: 0,05496 %
¹⁶O: 26,74471 %
26,8099 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 298,379 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,351 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 298,1780239322 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₂₆¹⁶O₅.

Wirkstoff Artemether

Lateinische Bezeichnung: Artemetherum.

ATC-Code:
P01BE02
P01BF01

Antiprotozoikum: Malariamittel, meist in Kombination mit Lumefantrin.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB06697 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C73001 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.189.847.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 68911ChemSpider:ID 62138Kegg Datenbank:ID D02483UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C7D6T3H22JEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7040651Andere CAS-Nummern:159573-83-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Artemether als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.