Die Artemisininsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Sesquiterpenoide und tritt in der Natur - neben Dihydroartemisininsäure - als Vorläufer-Verbindung und Begleiter des gegen Malaria eingesetzten Wirkstoffs Artemisinin zum Beispiel im Einjährigen Beifuß Artemisia annua L. auf. Gleichzeitig dient die Artemisininsäure als Ausgangsstoff zur Synthese von Artemisinin mittels Durchfluss-Synthese.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Artemisininsäure
C15H22O2
234,339 (g/mol)
80286-58-4
617-040-5
PLQMEXSCSAIXGB-SAXRGWBVSA-N
Systematischer Name
2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin-1-yl]prop-2-ensäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(+)-Artemisininsäure
INCI-Bezeichnung
ARTEMISINIC ACID
Englische Bezeichnung
Artemisinic acid
(+)-Artemisinic acid; Artemisic acid; Arteannuic acid
2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]prop-2-enoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Artemisininsäure:
C15H22O2
Mr = 234,339 g/mol
2-[(1R,4R,4aS,8aR)-4,7-Dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin-1-yl]prop-2-ensäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@H]([C@@H]2[C@H]1CCC(=C2)C)C(=C)C(=O)O
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Artemisininsäure - C15H22O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,06726 %
13C: 0,81495 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00095 %
3H: Spuren
1H: 9,46227 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00524 %
18O: 0,02799 %
16O: 13,6214 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 234,339 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,267 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 234,1619799464 Da - bezogen auf 12C151H2216O2.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ARTEMISINIC ACID
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel; eine Funktionsangabe liegt nicht vor.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 89165.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Artemisininsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Artemisinic_acid.
[1] - Ronald J. Roth, Nancy Acton:
A Simple Conversion of Artemisinic Acid into Artemisinin.
In: Journal of Natural Products, (1989), DOI 10.1021/np50065a050.
[2] - L. N. Misra, A. Ahmad, R. S. Thakur, H. Lotter, H. Wagner:
Crystal Structure of Artemisinic Acid: A Possible Biogenetic Precursor of Antimalarial Artemisinin from Artemisia annua.
In: Journal of Natural Products, (1993), DOI 10.1021/np50092a005.
[3] - Dae-Kyun Ro et al.:
Production of the antimalarial drug precursor artemisinic acid in engineered yeast.
In: Nature, (2006), DOI 0.1038/nature04640.
[4] - Dr. R. Feling, Dr. C. Lattemann, Dr. R. Göller, Dr. A. Burgard:
Artemisininsäure, ein biosynthetischer Rohstoff aus Hefe-Fermentation zur Synthese des Malariawirkstoffs Artemisinin.
In: Chemie Ingenieur Technik, (2012), DOI 10.1002/cite.201250371.
[5] - Jianqiang Kong, Yan Yang, Wei Wang, Kedi Chenga, Ping Zhu:
Artemisinic acid: A promising molecule potentially suitable for the semi-synthesis of artemisinin.
In: RSC Advances, (2013), DOI 10.1039/C3RA40525G.
[6] - C. J. Paddon et al.:
High-level semi-synthetic production of the potent antimalarial artemisinin.
In: Nature, (2013), DOI 10.1038/nature12051.
[7] - NN:
Neue Artemisinin-Synthese aus Vorläufer-Produkten.
In: Internetchemie News, (2015), DOI http://www.internetchemie.info/news/2015/mar15/artemisinin-aus-artemisininsäure.php.
Letzte Änderung am 01.04.2024.
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