Azelainsäure

Die Azelainsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der α,ω-Carbondisäuren mit der chemischen Bezeichnung Nonandisäure. Das zweiwertige Anion heisst Azelaat-Ion; die Salze und Ester werden Azelaate oder auch Azelate genannt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Azelainsäure

Formel
C₉H₁₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
188,223 (g/mol)

CAS-Nummer
123-99-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-669-1

InChI Key
BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Nonandisäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
1,7-Heptandicarbonsäure

INCI-Bezeichnung
AZELAIC ACID

Englische Bezeichnung
Azelaic acid
Nonanedioic acid

Handelsnamen; Präparate
Azelex; Crodacid DC1195; Finacea; Skinoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Azelainsäure:

C₉H₁₆O₄

M_r = 188,223 g/mol

Nonandisäure
SMILES: C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Azelainsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Azelainsäure ist in reinem Zustand ein weißer, oft auch gelblicher kristalliner Feststoff, der in monoklinen prismatischen Nadeln auskristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol.
- Schwer löslich in Wasser (2,14 g pro Liter bei 20 °C; 8,2 g/L bei 50 °C), Ether, Benzol, Dimethylsulfoxid.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 1,57 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
106,5 °C

Siedepunkt
237 °C

Flammpunkt
210 °C

Dichte
1,225 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,550

pK_2s = 5,498

Dampfdruck
0 Pa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4303 bei 111 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0v0r-4920000000-5a3ed693b1c4083f1f15
splash10-00mk-1910000000-83ba58dac4b0698643d0
splash10-004i-0900000000-0b6fb576b6f718e432c3
splash10-004r-0900000000-65a3e251a84f6929c2d7
splash10-000i-0900000000-7980b5eadcca6ee1eadd
splash10-004i-0900000000-462585874f7661d40d5b
splash10-0a4i-0090000000-e443889ecb00201e6b4d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BLKjK3sQEWI

NIST IR-Spektrum
Azelaic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000784

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Azelainsäure - C₉H₁₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,82257 %
¹³C: 0,60877 %
¹⁴C: Spuren
57,4313 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00086 %
³H: Spuren
¹H: 8,5677 %
8,5686 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01304 %
¹⁸O: 0,0697 %
¹⁶O: 33,91748 %
34,0001 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 188,223 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,313 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 188,1048589912 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₆¹⁶O₄.

Wirkstoff Azelainsäure

ATC-Code:
D10AX03

Azelainsäure ist zugelassener Wirkstoff zur äußeren (topischen) Behandlung von Akne.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00548 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C47407 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: AZELAIC ACID

Azelainsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als puffernde (säureregulierende) Komponente und als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74538.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Azelainsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4320 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.103

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.246.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 2266ChemSpider:ID 2179Kegg Datenbank:ID D03034UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier F2VW3D43YTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021640Beilstein Datenbank:1101094 (Referenznummer)Gmelin Referenz:261342Andere CAS-Nummern:1219811-33-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Azelainsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.