Benzanthron

Benzanthron ist eine organisch-chemische Substanz aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Verbindungen. Das Molekül besteht aus einem tetracyclischen 4-Ringsystem und einer Keto-Gruppe.

Als Chemikalie spielt Benzanthron eine Rolle bei der Synthese anderer Anthrachinon-basierter Farbstoffe.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Benzanthron

Formel
C₁₇H₁₀O

Molekulargewicht, Molekülmasse
230,266 (g/mol)

CAS-Nummer
82-05-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-393-3

InChI Key
HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
7H-Benzo[de]anthracen-7-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Benzo[a]phenalen-7-on; 7H-Benz[de]anthracen-7-on; 1,9-Benzanthron; Naphtanthron; 1,9-Benz-10-anthron

Englische Bezeichnung
Benzanthrone
1,9-Benzanthrone; MS-Benzanthrone; Mesobenzanthrone
Benzo[a]phenalen-7-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Benzanthron:

C₁₇H₁₀O

M_r = 230,266 g/mol

7H-Benzo[de]anthracen-7-on
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC4=C3C(=CC=C4)C2=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Benzanthron. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Benzanthron ist in reinem Zustand ein hellgelber bis braun-grüner Feststoff. Die Lösung in Schwefelsäure zeigt grüne Fluoreszenz.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 4,81.

Schmelzpunkt
170 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = -3,2

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f89-1290000000-d6c0452c9631ee953792
splash10-001i-0090000000-ab5a6c0ea9c6fb83eb04
splash10-0udi-0090000000-881a10430010f5b9dbe5

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IGocXbFjn4A

NIST IR-Spektrum
Benzanthrone

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Benzanthron - C₁₇H₁₀O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 87,73445 %
¹³C: 0,93995 %
¹⁴C: Spuren
88,6744 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00044 %
³H: Spuren
¹H: 4,37711 %
4,3775 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00266 %
¹⁸O: 0,01424 %
¹⁶O: 6,93117 %
6,9481 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 230,266 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,343 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 230,073164941 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₀¹⁶O.

Verwendung

Benzanthron besitzt fluoreszierende und lumineszierende Eigenschaften. Die Verbindung dient als Ausgangsmaterial für die Synthese eniger Küpenfarbstoffe und wurde früher pyrotechnisch als Bestandteil gefärbter Rauch-Mischungen verwendet, häufig zusammen mit dem gelben Farbstoff 7,14-Dibenzpyrenchinon (Vat Yellow 4).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.268.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Benzanthron sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 070340.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6697ChemSpider:ID 6442UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier LP5P3RR8QNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8052566Andere CAS-Nummern:116495-96-6; 57608-35-2; 358773-23-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Benzanthron als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003860207.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Benzanthron als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.