Carbenoxolon

Carbenoxolon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycyrrhetinsäure-Derivate. Das Molekül besitzt eine steroidale Struktur, ähnlich den Substanzen, wie sie in den Wurzeln der Süßholz-Pflanze vorkommen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Carbenoxolon

Formel
C₃₄H₅₀O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
570,767 (g/mol)

CAS-Nummer
5697-56-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
227-174-2

InChI Key
OBZHEBDUNPOCJG-WBXJDKIVSA-N

Systematischer Name
(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-(3-Carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3β-O-Succinyl-18-β-glycyrrhetinsäure

Abkürzung
CBX

Englische Bezeichnung
Carbenoxolone
(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-(3-Carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Bioral; Biogastrone; Carbenoxolona; Carbosan-Gel

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Carbenoxolon:

C₃₄H₅₀O₇

M_r = 570,767 g/mol

(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-(3-Carboxypropanoyloxy)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picen-2-carbonsäure
SMILES: C[C@]12CC[C@](C[C@H]1C3=CC(=O)[C@@H]4[C@]5(CC[C@@H](C([C@@H]5CC[C@]4([C@@]3(CC2)C)C)(C)C)OC(=O)CCC(=O)O)C)(C)C(=O)O

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
J37TkbIFcvN

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carbenoxolon - C₃₄H₅₀O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff34 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 408,374 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,78987 %
¹³C: 0,75841 %
¹⁴C: Spuren
71,5483 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00088 %
³H: Spuren
¹H: 8,82934 %
8,8302 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00752 %
¹⁸O: 0,04022 %
¹⁶O: 19,57381 %
19,6215 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 570,767 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,752 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 570,355653943 Da - bezogen auf ¹²C₃₄¹H₅₀¹⁶O₇.

Wirkstoff Carbenoxolon

Lateinische Bezeichnung: Carbenoxolonum.

ATC-Code:
A02BX01

Mittel bei peptischem Ulkus und gastrooesophagealer Refluxkrankheit. Der Wirkstoff wird Behandlung von peptischen, ösophagealen und oralen Ulzerationen und Entzündungen eingesetzt.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB02329 (Wirkstoff-Datenbank).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 636403ChemSpider:ID 552190ECHA Info Card:100.024.704UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier MM6384NG73EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4022733Andere CAS-Nummern:108064-10-4; 13020-80-9; 60093-85-8; 885512-34-5; 906421-35-0; 2268037-89-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Carbenoxolon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003977823.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Carbenoxolon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.