Chlorbutanol

Chlorbutanol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkohole und der Halohydrine.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Chlorbutanol

Formel
C₄H₇Cl₃O

Molekulargewicht, Molekülmasse
177,449 (g/mol)

CAS-Nummer
57-15-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-317-6

InChI Key
OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1,1,1-Trichlor-2-methylpropan-2-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-(Trichlormethyl)-2-propanol; α,α,α-Trichlor-tert-butanol; Trichlor-tert-butylalkohol; 1,1,1-Trichlor-tert-butylalkohol; Trichlorisobutylalkohol; 2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethanol; Acetonchloroform

INCI-Bezeichnung
CHLOROBUTANOL

Englische Bezeichnung
Chlorobutanol
1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol; Trichloro-tert-butyl alcohol; 1,1,1-Trichloro-tert-butyl alcohol; 2-(Trichloromethyl)propan-2-ol; tert-Trichlorobutyl alcohol
1,1,1-Trichloro-2-methylpropan-2-ol

Handelsnamen; Präparate
Acetochlorone; Chlorbutol; Chlorbutolum; Chloreton; Chloretone; Chlortran; Coliquifilm; Dentalone; Khloreton; Methaform; Sedaform

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chlorbutanol:

C₄H₇Cl₃O

M_r = 177,449 g/mol

1,1,1-Trichlor-2-methylpropan-2-ol
SMILES: CC(C)(C(Cl)(Cl)Cl)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chlorbutanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Chlorbutanol ist in reinem Zustand ein farbloser, ölig-feuchter, flüchtiger Feststoff mit campherartigem Geruch.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton.
- Schwer löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
97 °C

Siedepunkt
167 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1sM7VjeAPIs

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0250108

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chlorbutanol - C₄H₇Cl₃O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 26,78783 %
¹³C: 0,28699 %
¹⁴C: Spuren
27,0748 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0004 %
³H: Spuren
¹H: 3,97596 %
3,9764 %Cl
Chlor3 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 106,35 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 45,429 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 14,50372 %
59,9327 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00346 %
¹⁸O: 0,01848 %
¹⁶O: 8,9942 %
9,0161 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 177,449 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,635 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 175,9562479444 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₇³⁵Cl₃¹⁶O.

Wirkstoff Chlorbutanol

Lateinische Bezeichnung: Chlorobutanolum.

ATC-Code:
A04AD04
A04AD54

Antiemetikum, auch in Kombination mit anderen Wirkstoffen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB11386 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C65317 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CHLOROBUTANOL

Chlorbutanol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Konservierungsstoff. Es gelten folgende bestimmungen:

Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0,5 %. Darf nicht in Nicht in Aerosolen (Sprays) verwendet werden. Auf der Produktverpackung ist anzugeben: Enthält Chlorobutanol.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32662.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.288.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Chlorbutanol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 100178.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5977ChemSpider:ID 13842993Kegg Datenbank:ID D01942UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HM4YQM8WRCEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1041217Beilstein Datenbank:4-01-00-01629 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chlorbutanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.