Chloroform-d ist eine zum herkömmlichen Chloroform CHCl3 isotopologe organisch-chemische Verbindung, die im Molekül an Stelle des Wassertoffatom in der natürlichen Isotopenzusammensetzung das Wasserstoff-Isotop mit der Massezahl 2 (Deuterium, siehe Wasserstoff-2) trägt.
Deuterochloroform dürfte das am weitesten verbreitete deuterierte Lösungsmittel in Labor und Forschung sein. Es erhält diesen Stellenwert vor allem auf Grund der kostengünstigen und leichten Herstellungsbedingungen sowie der einfachen Reinigung des Endprodukts (siehe auch unten).
Bezeichnungen und Identifikatoren
Chloroform-d
CDCl3
C2HCl3
120,375 (g/mol)
865-49-6
212-742-4
HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N
Systematischer Name
Trichlor(deuterio)methan
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Chloroform-d1; Deuterochloroform; Trichlormethan-d; Trichlormethan-d1; (2H)Chloroform; Deuterotrichlormethan; Deuteriertes Chloroform; d1-Trichlormethan
Englische Bezeichnung
Chloroform-d
Deuteriochloroform; Trichloromethane-d; Deuterated chloroform; Deuterotrichloromethane; Deuterochloroform
Trichloro(deuterio)methane
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chloroform-d:
CDCl3 oder C2HCl3
Mr = 120,3751 g/mol
Trichlor(deuterio)methan
SMILES: [2H]C(Cl)(Cl)Cl
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chloroform-d. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand liegt das deuterierte Choroform als farblose, lichtempfindliche Flüssigkeit vor.
-64,1 °C
61,5 °C
1,4445 g cm-3 bei 20 °C
0,57 mPa s
nD = 1,4450
1,1 D
ε = 4,81
(Dielektrizitätskonstante)
-0,740 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
Deuteriertes Chloroform findet vor allem als Lösungsmittel sowie in der NMR-Spektroskopie zur Kalibrierung und als Lösemittel Verwendung.
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chloroform-d - CDCl3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 9,87221 %
13C: 0,10577 %
14C: Spuren
Deuterium
2D: 2,0141 u [100 %]
2D: 1,67319 %
Chlor
ΣAr = 106,35 u
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 66,96842 %
36Cl: Spuren
37Cl: 21,38042 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 120,37510177811 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,307 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.
Monoisotopische Masse: 116,9065581 Da - bezogen auf 12C35Cl3.
Synthese, Gewinnung
Gängiges Herstellungsverfahren von deuteriertem Chloroform ist die Umsetzung von Hexachloraceton mit Deuteriumoxid (D2O als Deuteriumquelle) in Gegenwart von Pyridin als Katalysator. Der große Siedepunktsunterschied zwischen den Edukten und dem Produkt erlaubt die einfache Aufreinigung per Destillation; zudem entsteht als Nebenprodukt Kohlendioxid, das aus der Reaktionsmischung als Gas entweicht.
Ein neuerer Syntheansatz umfasst die Eintopfsynthese mit den gleichen Ausgangssubstanzen, jedoch mit dem leichter recyclebaren Poly(N-vinylimidazol) als Katalysator [1].
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H331
Giftig bei Einatmen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361d
Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.011.585.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1888.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chloroform-d als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Lia Zaharani, Mohd Rafie Bin Johan, Nader Ghaffari Khaligh:
Cost and Energy Saving Process for the Laboratory-Scale Production of Chloroform-d.
In: Organic Process Research & Development, 26, 11, 3126-3129, (2022), DOI 10.1021/acs.oprd.2c00260.
Letzte Änderung am 28.12.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Chloroform-d.php
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