Cortisonacetat

Cortisonacetat ist ein synthetisches Glucocorticoid-Corticosteroid und ein Corticosteroid-Ester, das in vielen Ländern auf der ganzen Welt als medizinischer Wirkstoff vermarktet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cortisonacetat

Formel
C₂₃H₃₀O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
402,487 (g/mol)

CAS-Nummer
50-04-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-006-5

InChI Key
ITRJWOMZKQRYTA-RFZYENFJSA-N

Systematischer Name
[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cortison 21-Acetat; 17α,21-Dihydroxypregn-4-en-3,11,20-trion-21-acetat; Kortisonacetat

Englische Bezeichnung
Cortisone acetate
Cortisone 21-acetate; 17α,21-Dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione 21-acetate
[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate

Handelsnamen; Präparate
Adreson; Cortison; Cortone; Cortistab; Cortisyl; Incortin; Cortone acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cortisonacetat:

C₂₃H₃₀O₆

M_r = 402,487 g/mol

[2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-1,2,6,7,8,9,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl]acetat
SMILES: CC(=O)OCC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC(=O)[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@]34C)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cortisonacetat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Schmelzpunkt
222 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0udi-0643900000-f8c82718aaac7d5f1097
splash10-03di-2941000000-b0ec70aa310131ced784

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ITRJWOMZKQRYTA-RFZYENFJSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3RtbaPeSFhG

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015459

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cortisonacetat - C₂₃H₃₀O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff23 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 276,253 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,90896 %
¹³C: 0,72755 %
¹⁴C: Spuren
68,6365 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,51253 %
7,5133 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00915 %
¹⁸O: 0,04889 %
¹⁶O: 23,79226 %
23,8502 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 402,487 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,485 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 402,20423868 Da - bezogen auf ¹²C₂₃¹H₃₀¹⁶O₆.

Wirkstoff Cortisonacetat

Cortisonacetat ist der C21-Essigsäureester von Cortison und wirkt im Körper als Prodrug von Cortison.

Die Acetatsalzform von Cortison ist ein synthetisches oder halbsynthetisches Analogon des natürlich vorkommenden Hormons Cortison, das von den Nebennieren mit entzündungshemmenden und immunmodulierenden Eigenschaften produziert wird. Cortisonacetat diffundiert nach Einnahme durch die Zellmembran und bindet an nukleäre Glucocorticoid-Rezeptoren. Der Rezeptor-Ligand-Komplex bindet an Promotorregionen bestimmter Gene und initiiert die RNA-Transkription. Dies führt zu einer Induktion der Synthese bestimmter entzündungshemmender Proteine, während die Synthese bestimmter Entzündungsmediatoren gehemmt wird.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB01380 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C1058 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H373
Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.006.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5745ChemSpider:ID 5543Kegg Datenbank:ID D00973UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 883WKN7W8XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0022858Andere CAS-Nummern:29253-51-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Cortisonacetat als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003875334.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cortisonacetat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.