Cumarin

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cumarin

Formel
C₉H₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
146,145 (g/mol)

CAS-Nummer
91-64-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-086-7

InChI Key
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Chromen-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Coumarin; Kumarin; 1,2-Benzopyron; 2H-1-Benzopyran-2-on; o-Cumarsäurelacton; α-Benzopyron; Tonkabohnencampher; 5,6-Benzo-α-pyron

INCI-Bezeichnung
COUMARIN

Englische Bezeichnung
Coumarin
Chromen-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cumarin:

C₉H₆O₂

M_r = 146,145 g/mol

Chromen-2-on
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cumarin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Cumarin in reiner Form liegt als farblose orthorhombische Kristalle, Flocken oder farbloses bis weißes Pulver mit angenehm duftendem Vanillegeruch und bitter-aromatischem, scharfem Geschmack vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol; gut in Ether, Chloroform, Ölen, Pyridin.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,17 g/L).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,39.

Schmelzpunkt
71 °C

Siedepunkt
301,71 °C

Flammpunkt
150 °C

Dichte
0,935 g cm^-3 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-82,5 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00kb-8900000000-89e86d11a0dc2841af42
splash10-014i-7900000000-25bab36f91f71ac65817
splash10-0002-0900000000-0ac49ca1676aa2241ed9
splash10-0002-0900000000-c06b97954c5a847401e8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2V3RRqFc4oX

NIST IR-Spektrum
Coumarin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001218

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cumarin - C₉H₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,1829 %
¹³C: 0,78405 %
¹⁴C: Spuren
73,9670 %H
Wasserstoff6 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 6,048 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00041 %
³H: Spuren
¹H: 4,13794 %
4,1384 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0084 %
¹⁸O: 0,04488 %
¹⁶O: 21,84149 %
21,8947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 146,145 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,843 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 146,0367794312 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: COUMARIN

Cumarin ist ein in der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parmierende, duftende Komponente. Konzentrationen der Substanz von mehr als 0,001 % in Mitteln, die auf der Haut verbleiben, bzw. 0,01 % in Mitteln, die abgespült werden, müssen in der Liste der Bestandteile (Inhaltsstoffe) angegeben werden.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33057.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P301+330+331+310

LD50 (Ratte, oral): 293 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.897.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1105 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2811.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 323ChemSpider:ID 13848793Kegg Datenbank:ID D07751UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier A4VZ22K1WTEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7020348Beilstein Datenbank:383644 (Referenznummer)Gmelin Referenz:165222

Hersteller und Bezugsquellen

Cumarin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000074709.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cumarin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.