Darutosid

Darutosid ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoffe zum Beispiel in der Pflanze Sigesbeckia orientalis auftritt; die Substanz zählt zu den Diterpenen und ist im Detail ein ent-Pimaran-Glucosid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Darutosid

Formel
C₂₆H₄₄O₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
484,63 (g/mol)

CAS-Nummer
59219-65-7

InChI Key
QWWPCQGHWWNGET-LCVVDEIYSA-N

Systematischer Name
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aS,4bR,7S,10aS)-7-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Darutigenol-3β-glucosid

INCI-Bezeichnung
DARUTOSID

Englische Bezeichnung
Darutoside
Darutigenol-3β-glucoside
(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aS,4bR,7S,10aS)-7-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Darutosid:

C₂₆H₄₄O₈

M_r = 484,63 g/mol

(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,4aS,4bR,7S,10aS)-7-[(1R)-1,2-Dihydroxyethyl]-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-2-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3,4,5-triol
SMILES: C[C@@]1(CC[C@@H]2C(=C1)CC[C@H]3[C@]2(CC[C@H](C3(C)C)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)C)[C@H](CO)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Darutosid - C₂₆H₄₄O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff26 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 312,286 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,75498 %
¹³C: 0,68304 %
¹⁴C: Spuren
64,4380 %H
Wasserstoff44 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 44,352 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00092 %
³H: Spuren
¹H: 9,15081 %
9,1517 %O
Sauerstoff8 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 127,992 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01013 %
¹⁸O: 0,05414 %
¹⁶O: 26,34607 %
26,4103 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 484,63 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,063 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 484,3036183688 Da - bezogen auf ¹²C₂₆¹H₄₄¹⁶O₈.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DARUTOSID

In der EU ist Darutoside als hautpflegender Inhaltsstoff in kosmetischen Zubereitungen und Artikeln zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55580.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 44715524ChemSpider:ID 22913213ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EG8ODI0780

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Darutosid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.