Demethoxycurcumin

Demethoxycurcumin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Curcuminoide. Als Naturstoff wurde die Substanz unter anderem in der Zitwerwurzel (Curcuma zedoaria), im Kurkuma (Curcuma longa) und im Fackel-Ingwer (Etlingera elatior) aufgefunden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Demethoxycurcumin

Formel
C₂₀H₁₈O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
338,359 (g/mol)

CAS-Nummer
22608-11-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
607-465-4

InChI Key
HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N

Systematischer Name
(1E,6E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Desmethoxycurcumin; Curcumin II; Monodemethoxycurcumin; Kurkumin II; Demethoxykurkumin

INCI-Bezeichnung
DEMETHOXYCURCUMIN

Englische Bezeichnung
Demethoxycurcumin
(1E,6E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Demethoxycurcumin:

C₂₀H₁₈O₅

M_r = 338,359 g/mol

(1E,6E)-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion
SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Demethoxycurcumin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelber Feststoff.

Schmelzpunkt
168 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000i-0009000000-e01a2a9954cd54a3d966
splash10-000i-0219000000-620c060ede32bd16b052

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HJTVQHVGMGKONQ-LUZURFALSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
D80ci4Co9T9

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033801

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Demethoxycurcumin - C₂₀H₁₈O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff20 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 240,22 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,24305 %
¹³C: 0,75255 %
¹⁴C: Spuren
70,9956 %H
Wasserstoff18 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 18,144 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00054 %
³H: Spuren
¹H: 5,36182 %
5,3624 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00907 %
¹⁸O: 0,04847 %
¹⁶O: 23,5846 %
23,6420 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,359 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,955 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,1154236746 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₁₈¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DEMETHOXYCURCUMIN

Demethoxycurcumin ist in der EU als antioxidierender Zusatzstoff für kosmetische Präparate zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55725.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.189.739.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5469424ChemSpider:ID 39463964Kegg Datenbank:ID C17742UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier W2F8059T80EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00873751Andere CAS-Nummern:33171-16-3; 85801-93-0; 91884-87-6; 1281950-91-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Demethoxycurcumin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000005115722.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Demethoxycurcumin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.