Dieldrin

Dieldrin ist eine organisch-chemische Substanz aus der Gruppe der polycyclischen Organochlorverbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dieldrin

Formel
C₁₂H₈Cl₆O

Molekulargewicht, Molekülmasse
380,895 (g/mol)

CAS-Nummer
60-57-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-484-5

InChI Key
DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N

Systematischer Name
(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapentacyclo[6.3.1.1^3,6.0^2,7.0^9,11]tridec-4-en

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Aldrinepoxid; 1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,exo-5,8-dimethanonaphthalin

Englische Bezeichnung
Dieldrin
Aldrin epoxide; 1,2,3,4,10,10-Hexachloro-6,7-epoxy-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-endo,exo-5,8-dimethanonaphthalene
(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-Hexachloro-10-oxapentacyclo[6.3.1.1^3,6.0^2,7.0^9,11]tridec-4-ene

Handelsnamen; Präparate
Alvit 55; Dieldrex; Dielmoth; Dorytox; HEOD; Illoxol; Insectlack; Kombi-Albertan; Moth Snub D; Octalox; Red Shield; Termitox

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dieldrin:

C₁₂H₈Cl₆O

M_r = 380,895 g/mol

(1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,11R)-3,4,5,6,13,13-Hexachlor-10-oxapentacyclo[6.3.1.1^3,6.0^2,7.0^9,11]tridec-4-en
SMILES: C1[C@@H]2[C@H]3[C@@H]([C@H]1[C@H]4[C@@H]2O4)[C@]5(C(=C([C@@]3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dieldrin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Dieldrin ist ein weißer bis gelblicher, naphthalinartig riechender Feststoff.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,0001 g/L bei 20 °C).

Schmelzpunkt
176-177 °C

Siedepunkt
385 °C

Dichte
1,75 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004l-0009000000-6e225c33b3ad53965086
splash10-00bi-0292000000-307325b652f99a9d316f

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8VvIJGrBLxo

NIST IR-Spektrum
Dieldrin

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dieldrin - C₁₂H₈Cl₆O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 37,43924 %
¹³C: 0,40111 %
¹⁴C: Spuren
37,8403 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00021 %
³H: Spuren
¹H: 2,11691 %
2,1171 %Cl
Chlor6 A_r = 35,45 u
ΣA_r = 212,7 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 42,32836 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 13,5138 %
55,8422 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00161 %
¹⁸O: 0,00861 %
¹⁶O: 4,19016 %
4,2004 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 380,895 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,625 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 377,8706310766 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₈³⁵Cl₆¹⁶O.

Pestizid

Insektizid, das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten wirkt. Gemäß Stockholmer Übereinkommen besteht ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von Dieldrin, das zu den persistenten organischen Schadstoffen POP (persistent organic pollutants) zählt.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 627.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 38,3 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.000.440 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.000.440.

Die WHO ordnet Dieldrin in die IARC-Gruppe 2A ein: Wahrscheinlich krebserzeugend für den Menschen! Siehe dort unter Monografie 5, Sup 7, 117, (2019).

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Dieldrin sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 510171.

Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 322.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0787 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2761 (DIELDRIN).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 969491ChemSpider:ID 10292746Kegg Datenbank:ID C13718UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier I0246D2ZS0EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9020453NCI Thesaurus:C169908 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:12622-75-2; 17301-10-9; 3039-00-7; 33648-22-5; 59029-57-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dieldrin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.