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Dimercaptobernsteinsäure

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Dimercaptobernsteinsäure ist eine chirale organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren; es existieren drei Stereoisomere: (2R,3R)-Dimercaptobernsteinsäure, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Verbindung und die diastereomere meso-Dimercaptobernsteinsäure.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dimercaptobernsteinsäure
Formel
C4H6O4S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
182,208 (g/mol)
CAS-Nummer
2418-14-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
219-334-5
InChI Key
ACTRVOBWPAIOHC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,3-Disulfanylbernsteinsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2,3-Disulfanylbernsteinsäure; 2,3-Disulfanylbutandisäure; 2,3-Dithioweinsäure

Abkürzung
DMSA

Englische Bezeichnung
Dimercaptosuccinic acid
2,3-Dimercaptosuccinic acid; 2,3-Dimercaptobutanedioic acid; Dimercaptosuccinicacid; Suximer
2,3-bis(Sulfanyl)butanedioic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimercaptobernsteinsäure:

 

C4H6O4S2

Mr = 182,208 g/mol

2,3-Disulfanylbernsteinsäure
SMILES: C(C(C(=O)O)S)(C(=O)O)S

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimercaptobernsteinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dimercaptobernsteinsäure ist in reinem Zustand ein farbloser Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser und Alkohol.
Schmelzpunkt
196 °C

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014706

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimercaptobernsteinsäure - C4H6O4S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
4 Ar = 12,011 u
ΣAr = 48,044 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 26,08817 %
13C: 0,2795 %
14C: Spuren
26,3677 %H
Wasserstoff
6 Ar = 1,008 u
ΣAr = 6,048 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00033 %
3H: Spuren
1H: 3,31895 %
3,3193 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01347 %
18O: 0,072 %
16O: 35,03715 %
35,1225 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 33,41484 %
33S: 0,2685 %
34S: 1,53607 %
35S: Spuren
36S: 0,00563 %
35,1906 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 182,208 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,488 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 181,9707510172 Da - bezogen auf 12C41H616O432S2.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.017.577.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9354ChemSpider:ID 8988EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10859324

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimercaptobernsteinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 04.03.2024.


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