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Dimethoxymethan

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Die chemische Verbindung Dimethoxymethan - auch unter dem Namen Methylal bekannt - ist ein vielfach eingesetztes Lösungsmittel, zählt zu der Gruppe der Oxymethylenether (Polyoxymethylendimethylether, OME-1) und ist das Dimethylacetal von Formaldehyd.

Aufgrund des anomeren Effekts bevorzugt Dimethoxymethan die gauche-Konformation in Bezug auf jede der C-O-Bindungen anstelle der anti-Konformation. Da es zwei C-O-Bindungen gibt, ist die stabilste Konformation gauche-gauche, die etwa 7 kcal/mol stabiler ist als die anti-anti -Variante, während gauche-anti und anti-gauche energetisch dazwischen liegen. Da es eines der kleinsten Moleküle ist, das diesen Effekt zeigt, der in der Kohlenhydratchemie von großem Interesse ist, wird Dimethoxymethan häufig für theoretische Studien des anomeren Effekts verwendet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dimethoxymethan
Formel
C3H8O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
76,095 (g/mol)
CAS-Nummer
109-87-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-714-2
InChI Key
NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Methylal; Formal; Formaldehyddimethylacetal; Methylendimethylether; Bis(methoxy)methan; Anesthenyl; Dimethylformal; Dioxapentan

Abkürzung
OME1

INCI-Bezeichnung
METHYLAL

Englische Bezeichnung
Dimethoxymethane
Methylene dimethylether; Formaldehyde dimethylacetal

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dimethoxymethan:

 

C3H8O2

Mr = 76,095 g/mol
SMILES: COCOC

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dimethoxymethan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Dimethoxymethan als klare, farblose, niedrig-viskose Flüssigkeit mit charakteristischem, chloroformähnlichen Geruch vor.

Löslichkeit:
+ Dimethoxymethan ist in drei Teilen Wasser (285 g/L bei 20 °C) löslich und mit den meisten gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln mischbar.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 0,18.
Schmelzpunkt
-105 °C
Siedepunkt
42 °C
Flammpunkt
-30,5 °C
Zündtemperatur
235 °C
Dichte
0,8593 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
426 hPa bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,3513 bei 20 °C
Standard-Bildungsenthalpie
-377,8 kJ/mol [l]
Magnetische Suszeptibilität χ
-47,3 × 10-6 cm3 mol-1
Kristallstruktur, Struktur:
Raumgruppe P21/n Nr. 14 mit den Zellkonstanten a = 617,0(4) pm, b = 800,7(6) pm, c = 925,5(5) pm sowie α = γ = 90° und β = 107,72(5)° [1].

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-002b-9000000000-554001e35d7c98419a9c
splash10-002b-9000000000-0099d82bf688a8b574fe
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
FB2zOCbsgdW
NIST IR-Spektrum
Dimethoxymethane

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dimethoxymethan - C3H8O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
3 Ar = 12,011 u
ΣAr = 36,033 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 46,85071 %
13C: 0,50194 %
14C: Spuren
47,3527 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00106 %
3H: Spuren
1H: 10,59622 %
10,5973 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 41,94789 %
17O: 0,01613 %
18O: 0,0862 %
42,0501 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 76,095 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,141 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,013 mol.

Monoisotopische Masse: 76,0524294976 Da - bezogen auf 12C31H816O2.

 

Synthese, Gewinnung

Dimethoxymethan kann durch Oxidation von Methanol oder durch Reaktion von Formaldehyd mit Methanol hergestellt werden. In wässriger Säure wird das Produkt wieder zu Formaldehyd und Methanol hydrolysiert.

 

Verwendung

Industriell wird Dimethoxymethan hauptsächlich als Lösungsmittel und zur Herstellung von Parfüms, Harzen, Klebstoffen, Abbeizmitteln und Schutzbeschichtungen verwendet. Eine weitere Anwendung die als Benzinzusatz zur Erhöhung der Oktanzahl; ebenfalls kann die Chemikalie als Diesel-Additiv eingesetzt werden.

In der Organische Synthese kann die Substanz als Schutz-Gruppe für die Alkohol-Funktion dienen.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYLAL

Dimethoxymethan ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Lösungsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35329.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff.

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3973 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS
06.074

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Dimethoxymethan neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von Peroxiden und bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem Explosionsbereich zwischen 2,2 und 19,9 Vol.‑%.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.378.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1152 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1234.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8020ChemSpider:ID 13837190UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7H1M4G2NUEEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1025564Beilstein Datenbank:1697025 (Referenznummer)Gmelin Referenz:100776

 

Hersteller und Bezugsquellen

Dimethoxymethan als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000112926527.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dimethoxymethan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Dimethoxymethane.

[1] - Yokoyama Yoshihiro, Ohashi Yuji:
Crystal and Molecular Structures of Methoxy and Methylthio Compounds.
In: Bulletin of the Chemical Society of Japan, (1999), DOI 10.1246/bcsj.72.2183.

 


Letzte Änderung am 17.07.2023.


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