Dithiothreitol

Dithiothreitol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Schwefel-Verbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dithiothreitol

Formel
C₄H₁₀O₂S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
154,242 (g/mol)

CAS-Nummer
3483-12-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
222-468-7

InChI Key
VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Systematischer Name
(2S,3S)-1,4-bis(Sulfanyl)butan-2,3-diol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
DL-1,4-Dithiothreitol; Clelands Reagenz; 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol; 1,4-Dithio-DL-threitol; Butan-2,3-diol-1,4-dithiol; DTT; D-DTT; D-threo-1,4-Dimercaptobutan-2,3-diol

INCI-Bezeichnung
DITHIOTHREITOL

Englische Bezeichnung
Dithiothreitol
(2S,3S)-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol; D-threo-1,4-Dimercaptobutane-2,3-diol; D-threo-1,4-Dimercapto-2,3-butanediol; 1,4-Dithio-D-threitol; Cleland´s reagent
(2S,3S)-1,4-bis(Sulfanyl)butane-2,3-diol

Handelsnamen; Präparate
Reductacryl

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dithiothreitol:

C₄H₁₀O₂S₂

M_r = 154,242 g/mol

(2S,3S)-1,4-bis(Sulfanyl)butan-2,3-diol
SMILES: C([C@H]([C@@H](CS)O)O)S

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dithiothreitol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dithiothreitol ist in reinem Zustand ein weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Wasser (1500 g/L bei 20°C)

Schmelzpunkt
40-43 °C

Siedepunkt
2 mmHg:125 - 130 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
A9Xs8mNrHX

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dithiothreitol - C₄H₁₀O₂S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 30,81828 %
¹³C: 0,33017 %
¹⁴C: Spuren
31,1485 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,53453 %
6,5352 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00796 %
¹⁸O: 0,04253 %
¹⁶O: 20,69491 %
20,7453 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 39,47336 %
³³S: 0,31719 %
³⁴S: 1,81458 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00665 %
41,5710 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 154,242 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,483 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 154,012221908 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₁₀¹⁶O₂³²S₂.

Verwendung

DTT ist ein Redox-Reagenz, auch bekannt als Cleland-Reagenz, das unter anderem in der Proteinbiochemie Verwendung findet: Reagenz im Probenpuffer bei der SDS-PAGE und dem Western Blotting.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DITHIOTHREITOL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarwellende und haarglättende Komponente sowie als Reduktionsmittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56082.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.044.105.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 446094ChemSpider:ID 393541UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier T8ID5YZU6YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5041017NCI Thesaurus:C76286 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:1377983-58-8; 214119-27-4; 27565-41-9; 28823-08-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dithiothreitol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.