Ethoxydiglycol

Ethoxydiglycol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glykolether (primäre Alkohole mit zwei Ether-Funktionen); speziell handelt es sich um Ethanol mit einem 2-Ethoxythoxy-Substituenten an Position C2.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethoxydiglycol

Formel
C₆H₁₄O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
134,175 (g/mol)

CAS-Nummer
111-90-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-919-7

InChI Key
XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ethyl-diethylene-glycol; Ethyldigol; Ethylenediglycolmonoethylether; 3,6-Dioxaoctan-1-ol; Ethoxydiglykol

Abkürzung
DEGEE; EDG

INCI-Bezeichnung
Ethoxydiglycol

Englische Bezeichnung
Diethylene Glycol Monoethyl Ether
2-(2-Ethoxyethoxy)ethan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Butyl Cellosolve Solvent; Carbitol; Ethyl Carbitol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethoxydiglycol:

C₆H₁₄O₃

M_r = 134,175 g/mol

2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol
SMILES: CCOCCOCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethoxydiglycol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Ethoxydiglycol liegt in reiner Form als farblose Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (mischbar), Alkohle, Ether, Ketone, Kohlenwasserstoffe
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,54 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
-54,15 °C

Siedepunkt
196,85 °C

Flammpunkt
96 °C

Zündtemperatur
204 °C

Dichte
0,989 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 14,9 bei 20 °C

Dampfdruck
0,13 mbar bei 20 °C

Viskosität
3,85 mPa bei 25 °C

Oberflächenspannung
71,5 mN/m bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,428

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
BKL8JSt7T6j

NIST IR-Spektrum
Diethylene Glycol Monoethyl Ether

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethoxydiglycol - C₆H₁₄O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 53,14112 %
¹³C: 0,56933 %
¹⁴C: Spuren
53,7105 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00105 %
³H: Spuren
¹H: 10,51656 %
10,5176 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01372 %
¹⁸O: 0,07333 %
¹⁶O: 35,68501 %
35,7719 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 134,175 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,453 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 134,0942943078 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₄¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Synthetisch ist die Substanz aus der Reaktion von 2-Ethoxyethanol (Ethylglykol) mit Ethylenoxid zugänglich.

Verwendung

Der Diethylenglycolmonoethylether findet in Industrie und Verbrauchsprodukten Anwendung als schwerflüchtiges Lösungsmittel, Lösevermittler, Trägerstoff und Lackveredler - zum Beispiel in wasserfreien Holzbeizen, Druckpasten und Druckfarben, Stempelfarben und so weiter.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Ethoxydiglycol

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als feuchthaltende, parfümierende Komponente als Lösungsmittel. Die Substanz wirkt entfettend, wenn sie auf die Haut aufgetragen wird.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33802.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.563.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0039 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Ethoxydiglycol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 033810.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8146ChemSpider:ID 13839107Kegg Datenbank:ID D08904UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier A1A1I8X02BEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021941NCI Thesaurus:C65380 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-01-00-02393 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

Ethoxydiglycol als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001600621.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethoxydiglycol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.