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Farnesol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Farnesol ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der acyclischen Sesquiterpenalkohole.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Farnesol
Formel
C15H26O
Molekulargewicht, Molekülmasse
222,372 (g/mol)
CAS-Nummer
4602-84-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-004-1
InChI Key
CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Farnesylalkohol

INCI-Bezeichnung
FARNESOL

Englische Bezeichnung
Farnesol
Farnesyl alcohol
3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Farnesol:

 

C15H26O

Mr = 222,372 g/mol

3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
SMILES: 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Farnesol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Farnesol ist eine farblose, manchmal schwach gelbliche Flüssigkeit mit zart-blumigem Geruch und schwachem Citrus-Limetten-Geschmack. Neben der hier beschriebenen, stereochemisch unspezifizierten Variante ist vor allem das all-trans-Isomer von Bedeutung: Siehe (E,E)-Farnesol.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ölen.
- Unlöslich in Wasser.
Schmelzpunkt
110-113 °C
Dichte
0,8846 g cm-3 bei 20 °C
Brechnungsindex
nD = 1,4872 bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0390000000-28f6b81583cd34ae7ae1
splash10-03k9-0950000000-72b508548203ff469663
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9vtsWj5fiAq
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0243636

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Farnesol - C15H26O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 80,16083 %
13C: 0,85881 %
14C: Spuren
81,0196 %H
Wasserstoff
26 Ar = 1,008 u
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00118 %
3H: Spuren
1H: 11,78448 %
11,7857 %O
Sauerstoff
1ΣAr = 15,999 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,00276 %
18O: 0,01475 %
16O: 7,17722 %
7,1947 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 222,372 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,497 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 222,1983654562 Da - bezogen auf 12C151H2616O.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FARNESOL

In der EU ist die Verwendung des Farnesols in kosmetischen Mitteln, die auf der Haut verbleiben, ab einer Konzentration von 0,001 % bzw. 0,01 % in abwaschbaren Produkten mit der gleichlautenden INCI-Bezeichnung zu kennzeichnen. Die Substanz dient als desodorierende und duftende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33921.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.


Farnesol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3452 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.029
JECFA
1230
FEMA
2478

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 6000 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.022.731.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3327ChemSpider:ID 3210UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier EB41QIU6JLEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3032389

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Farnesol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 22.04.2024.


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